Karboksüülhapped: füüsikalised omadused. Karboksüülhapete soolad

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Viimati modifitseeritud: 2023-12-17 05:24

Peaaegu kõigil on kodus äädikat. Ja enamik inimesi teab, et selle alus on äädikhape. Aga mis see keemilisest seisukohast on? Milliseid teisi selle seeria orgaanilisi ühendeid leidub ja millised on nende omadused? Proovime seda probleemi mõista ja uurida piiravaid ühealuselisi karboksüülhappeid. Pealegi ei kasutata igapäevaelus mitte ainult äädikhapet, vaid ka mõnda muud ning nende hapete derivaadid on üldiselt sagedased külalised igas kodus.

Karboksüülhapete klass: üldised omadused

Keemiateaduse seisukoh alt kuuluvad sellesse ühendite klassi hapnikku sisaldavad molekulid, millel on spetsiaalne aatomite rühmitus – funktsionaalne karboksüülrühm. See näeb välja nagu -COOH. Seega on kõigi küllastunud ühealuseliste karboksüülhapete üldvalem: R-COOH, kus R on radikaali osake, mis võib sisaldada mis tahes arvu süsinikuaatomeid.

Selle järgi saab selle ühendite klassi määratluse anda järgmiselt. Karboksüülhapped on orgaanilised hapnikku sisaldavad molekulid, mis sisaldavad ühte või mitut funktsionaalrühma -COOH - karboksüülrühma.

Asjaolu, et need ained kuuluvad spetsiifiliselt hapete hulka, on seletatav vesinikuaatomi liikuvusega karboksüülrühmas. Elektroni tihedus jaotub ebaühtlaselt, kuna hapnik on rühmas kõige elektronegatiivsem. Sellest tulenev alt on O-H side tugev alt polariseeritud ja vesinikuaatom muutub äärmiselt haavatavaks. See on kergesti eraldatav, sisenedes keemilistesse interaktsioonidesse. Seetõttu annavad vastavates indikaatorites olevad happed sarnase reaktsiooni:

fenoolftaleiin – värvitu;
lakmus - punane;
universaalne – punane;
metüüloranž – punane ja teised.

Vesinikuaatomi tõttu on karboksüülhapetel oksüdeerivad omadused. Teiste aatomite olemasolu võimaldab neil aga taastuda, osaleda paljudes muudes interaktsioonides.

Klassifikatsioon

Karboksüülhapete rühmadeks jagamisel on mitu põhitunnust. Esimene neist on radikaali olemus. Selle teguri järgi eristavad nad:

Alitsüklilised happed. Näide: cinchona.
Aromaatne. Näide: bensoehape.
Alifaatne. Näide: äädikhape, akrüül, oksaalhape ja teised.
Heterotsükliline. Näide: nikotiin.

Kui me räägime sidemetest molekulis, siis saame eristada ka kahte hapete rühma:

marginaalne – ainult kõik ühendusedvallaline;
piiramatu – saadaval kahe-, ühe- või mitmekordselt.

Samuti võib funktsionaalrühmade arv olla klassifitseerimise märgiks. Seega eristatakse järgmisi kategooriaid.

Single-basic – ainult üks -COOH-rühm. Näide: sipelghape, steariin, butaan, palderjan ja teised.
Kahealuseline - vastav alt kaks rühma -COOH. Näide: oblikhape, maloon ja teised.
Multibasic – sidrun, piim ja teised.

Edaspidi käsitleme selles artiklis ainult alifaatsete seeriate ühealuselisi karboksüülhappeid.

Avastuste ajalugu

Veinivalmistamine on õitsenud antiikajast saadik. Ja nagu teate, on üks selle toodetest äädikhape. Seetõttu ulatub selle ühendite klassi populaarsuse ajalugu Robert Boyle'i ja Johann Glauberi aegadesse. Kuid pikka aega ei olnud võimalik nende molekulide keemilist olemust selgitada.

Pikka aega domineerisid ju vitalistide vaated, mis eitasid orgaanika tekkimise võimalust ilma elusolenditeta. Kuid juba 1670. aastal õnnestus D. Rayl saada kõige esimene esindaja - metaan või sipelghape. Ta tegi seda elusaid sipelgaid kolvis kuumutades.

Hiljem näitas teadlaste Berzeliuse ja Kolbe töö nende ühendite sünteesimise võimalust anorgaanilistest ainetest (söe destilleerimisel). Tulemuseks oli äädikhape. Nii uuriti karboksüülhappeid (füüsikalisi omadusi, struktuuri) ja pandi algus kõigi nende avastamisele.mitmete alifaatsete ühendite esindajad.

Füüsikalised omadused

Täna on kõiki nende esindajaid üksikasjalikult uuritud. Igaühele neist võib leida igas mõttes omaduse, sealhulgas rakendust tööstuses ja looduses viibimist. Vaatame, mis on karboksüülhapped, nende füüsikalised omadused ja muud parameetrid.

Seega on mitu peamist iseloomulikku parameetrit.

Kui süsinikuaatomite arv ahelas ei ületa viit, siis on tegemist teravalõhnaliste, liikuvate ja lenduvate vedelikega. Üle viie – rasked õlised ained, veelgi enam – tahked, parafiinitaolised.
Esimese kahe esindaja tihedus ületab ühe. Kõik muu on veest kergem.
Keemistemperatuur: mida suurem on ahel, seda suurem on väärtus. Mida hargnevam struktuur, seda madalam.
Sulamistemperatuur: sõltub süsinikuaatomite arvu ühtlusest ahelas. Isegi ühtedel on see kõrgem, paaritutel madalam.
Väga hästi lahustub vees.
Võimeline moodustama tugevaid vesiniksidemeid.

Sellised tunnused on seletatavad struktuuri sümmeetriaga ja seega ka kristallvõre struktuuriga, selle tugevusega. Mida lihtsamad ja struktureeritumad on molekulid, seda suurem on karboksüülhapete jõudlus. Nende ühendite füüsikalised omadused võimaldavad määrata nende valdkonnad ja kasutusviisid tööstuses.

Keemilised omadused

Nagu eespool juba märkisime, võivad need happed avaldada erinevaid omadusi. Reaktsioonid koosnende osalemine on oluline paljude ühendite tööstuslikuks sünteesiks. Tähistame kõige olulisemad keemilised omadused, mis ühealuselisel karboksüülhappel võivad olla.

Dissotsiatsioon: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
Näitab happelisi omadusi, see tähendab, et see interakteerub aluseliste oksiididega ja ka nende hüdroksiididega. See interakteerub lihtsate metallidega vastav alt standardskeemile (st ainult nendega, mis seisavad pingereas enne vesinikku).
Käitub nagu alus tugevamate hapetega (anorgaaniline).
Saab taandada esmaseks alkoholiks.
Erireaktsioon – esterdamine. See on interaktsioon alkoholidega, moodustades keeruka toote – eetri.
Dekarboksüülimisreaktsioon, st süsinikdioksiidi molekuli eemaldamine ühendist.
Võimeline suhtlema selliste elementide halogeniididega nagu fosfor ja väävel.

On ilmne, kui mitmekülgsed karboksüülhapped on. Füüsikalised omadused, aga ka keemilised, on üsna mitmekesised. Lisaks olgu öeldud, et üldiselt on kõik orgaanilised molekulid hapetena tugevuse poolest oma anorgaaniliste analoogidega võrreldes üsna nõrgad. Nende dissotsiatsioonikonstandid ei ületa 4, 8.

Saamismeetodid

Küllastunud karboksüülhapete saamiseks on mitu peamist viisi.

1. Laboris tehakse seda oksüdatsiooni teel:

alkoholid;
aldehüüdid;
alkynes;
alküülbenseenid;
aleenide hävitamine.

2. Hüdrolüüs:

estrid;
nitriilid;
amides;
trihaloalkaanid.

3. Dekarboksüülimine – CO molekuli eemaldamine ₂.

4. Tööstuses toimub süntees süsivesinike oksüdeerimisel, mille ahelas on palju süsinikuaatomeid. Protsess viiakse läbi mitmes etapis koos paljude kõrvalsaaduste vabastamisega.

5. Mõned üksikud happed (sipelghape, äädikhape, võihape, palderjan ja teised) saadakse looduslike koostisosade abil kindlal viisil.

Küllastunud karboksüülhapete aluselised ühendid: soolad

Karboksüülhapete soolad on olulised tööstuses kasutatavad ühendid. Need saadakse viimaste koostoime tulemusena:

metallid;
aluselised oksiidid;
amfoteersed oksiidid;
leelis;
amfoteersed hüdroksiidid.

Nende hulgas on eriti olulised need, mis moodustuvad leelismetallide naatriumi ja kaaliumi ning kõrgeimate küllastunud hapete – palmitiin-, steariinhapete – vahel. Lõppude lõpuks on sellise koostoime tulemuseks seebid, vedelad ja tahked.

Seebid

Niisiis, kui me räägime sarnasest reaktsioonist: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, Saadud toode – naatriumstearaat – on oma olemuselt tavaline pesupesemiseks kasutatav seep.

Kui asendate happepalmitiinhape ja metallist kaalium, saate kaaliumpalmitaadi - vedelseepi käte pesemiseks. Seetõttu võib kindl alt väita, et karboksüülhapete soolad on tegelikult olulised orgaanilise iseloomuga ühendid. Nende tööstuslik tootmine ja kasutamine on oma mastaabis lihts alt kolossaalne. Kui kujutate ette, kui palju seepi iga inimene Maal kulutab, on neid kaalusid lihtne ette kujutada.

Karboksüülhapete estrid

Eriline ühendite rühm, millel on oma koht orgaaniliste ainete klassifikatsioonis. See on estrite klass. Need tekivad karboksüülhapete reaktsioonil alkoholidega. Selliste interaktsioonide nimi on esterdamisreaktsioonid. Üldvaadet saab esitada võrrandiga:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Kahe radikaaliga toode on ester. Ilmselt on reaktsiooni tulemusena karboksüülhape, alkohol, ester ja vesi läbi teinud olulisi muutusi. Seega lahkub vesinik happemolekulist katiooni kujul ja kohtub hüdroksorühmaga, mis on alkoholist eraldunud. Tulemuseks on vee molekul. Happest allesjäänud rühm seob alkoholist pärit radikaali enda külge, moodustades estri molekuli.

Miks on need reaktsioonid nii olulised ja milline on nende toodete tööstuslik tähtsus? Asi on selles, et estreid kasutatakse nagu:

toidulisandid;
aroomid;
parfüümi komponent;
lahustid;
lakkide, värvide, plastide komponendid;
narkootikumid ja palju muud.

On selge, et nende kasutusalad on piisav alt laiad, et õigustada tööstuse tootmismahtu.

Etaanhape (äädikhape)

See on piirav ühealuseline karboksüülhape alifaatsest seeriast, mis on tootmismahtude poolest maailmas üks levinumaid. Selle valem on CH₃COOH. Selline levimus on tingitud selle omadustest. Lõppude lõpuks on selle kasutusalad äärmiselt laiad.

See on toidulisand koodi E-260 all.
Kasutatakse toiduainetööstuses konserveerimiseks.
Kasutatakse meditsiinis ravimite sünteesiks.
Koostisaine lõhnaühendite valmistamisel.
Lahusti.
Osalein trükkimise, kangaste värvimise protsessis.
Vajalik komponent paljude ainete keemilise sünteesi reaktsioonides.

Igapäevaelus nimetatakse selle 80% lahust tavaliselt äädika essentsiks ja kui lahjendate seda 15% -ni, saate lihts alt äädika. Puhast 100% hapet nimetatakse jää-äädikhappeks.