Alkaanid ehk parafiinsed süsivesinikud on kõigist orgaaniliste ühendite klassidest kõige lihtsamad. Nende peamine omadus on ainult üksikute või küllastunud sidemete olemasolu molekulis, sellest ka teine nimi - küllastunud süsivesinikud. Lisaks tuntud naftale ja gaasile leidub alkaane ka paljudes taimede ja loomsetes kudedes: näiteks tsetse-kärbseferomoonid on alkaanid, mille ahelad sisaldavad 18, 39 ja 40 süsinikuaatomit; alkaane leidub suurtes kogustes ka taimede ülemises kaitsekihis (kutiikulas).
Üldine teave
Alkaanid kuuluvad süsivesinike klassi. See tähendab, et mis tahes ühendi valemis on ainult süsinik (C) ja vesinik (H). Ainus erinevus seisneb selles, et kõik sidemed molekulis on üksikud. Süsiniku valents on 4, seega on ühendi üks aatom alati seotud nelja teise aatomiga. Veelgi enam, vähem alt üks side on süsinik-süsinik tüüpi ja ülejäänud võivad olla nii süsinik-süsinik kui ka süsinik-vesinik (vesiniku valents on 1, seega mõelge vesinik-vesiniksidemetelekeelatud). Vastav alt sellele nimetatakse süsinikuaatomit, millel on ainult üks C-C side, primaarseks, kahte C-C sidet - sekundaarseks, kolme - tertsiaarseks ja nelja, analoogia põhjal, kvaternaarseks.
Kui kirjutate üles kõigi joonisel olevate alkaanide molekulaarvalemid, saate:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
ja nii edasi. Lihtne on koostada universaalne valem, mis kirjeldab mis tahes selle klassi ühendeid:
C H2n+2.
See on parafiinsete süsivesinike üldvalem. Nende kõigi võimalike valemite kogum on homoloogne jada. Sarja kahe lähima liikme erinevus on (-CH2-).
Alkaanide nomenklatuur
Esimene ja lihtsaim küllastunud süsivesinike seerias on metaan CH4. Järgmisena tuleb etaan C2H6, millel on kaks süsinikuaatomit, propaan C3H 8, butaan C4H10 ja homoloogse seeria viiendast liikmest on alkaanid nimetatud süsiniku arvu järgi Aatomid molekulis: pentaan, heksaan, heptaan, oktaan, nonaan, dekaan, undekaan, dodekaan, tridekaan ja nii edasi. Kuid mitut süsinikku saab nimetada "korraga" ainult siis, kui nad on samas lineaarses ahelas. Ja see ei ole alati nii.
See pilt näitab mitut struktuuri, mille molekulaarvalemid on samad: C8H18. Meil on aga kolm erinevat seost. Sellisednähtust, kui ühe molekulaarvalemi jaoks on mitu erinevat struktuurivalemit, nimetatakse isomeeriks ja ühendeid isomeerideks. Siin on olemas süsiniku skeleti isomeeria: see tähendab, et isomeerid erinevad süsinik-süsinik sidemete järjestuse poolest molekulis.
Kõiki isomeere, millel pole lineaarset struktuuri, nimetatakse hargnenud ahelateks. Nende nomenklatuur põhineb molekuli pikimal pideval süsinikuaatomite ahelal ja "harusid" peetakse ühe vesinikuaatomi asendajateks "peamise" ahela süsiniku juures. Nii saadakse 2-metüülpropaan (isobutaan), 2,2-dimetüülpropaan (neopetaan), 2,2,4-trimetüülpentaan. Arv näitab peaahela süsinikuaatomite arvu, millele järgneb identsete asendajate arv, seejärel asendaja nimi, seejärel peaahela nimi.
Alkaanide struktuur
Kõik neli süsinikuaatomi sidet on kovalentsed sigma-sidemed. Igaühe neist moodustamiseks kasutab süsinik välisenergia tasemel üht oma neljast orbitaalist – 3s (üks tükk), 3p (kolm tükki). Eeldatakse, et kuna sidumises osalevad erinevat tüüpi orbitaalid, peaksid tekkivad sidemed olema oma energiaomaduste poolest erinevad. Seda aga ei täheldata – metaani molekulis on kõik neli ühesugused.
Selle nähtuse selgitamiseks kasutatakse hübridisatsiooniteooriat. See toimib järgmiselt: eeldatakse, et kovalentne side on justkui kaks elektroni (üks igast paaris olevast aatomist), mis asuvad täpselt seotud aatomite vahel. Näiteks metaanis on selliseid sidemeid neli, seega nelimolekulis olevad elektronide paarid tõrjuvad üksteist. Selle pideva tõuke minimeerimiseks korraldab metaani keskne aatom kõik neli oma sidet nii, et need oleksid üksteisest võimalikult kaugel. Samal ajal segab ta veelgi suurema kasu saamiseks kõik oma orbitaalid (3s - üks ja 3p - kolm), luues seejärel neli uut identset sp3-hübriidorbitaali neist välja. Selle tulemusena moodustuvad kovalentsete sidemete "otsad", millel asuvad vesinikuaatomid, korrapärase tetraeedri, mille keskel on süsinik. Seda kõrvatrikki nimetatakse sp3-hübridiseerimiseks.
Kõik alkaanide süsinikuaatomid on sp3-hübridisatsioonis.
Füüsikalised omadused
Alkaanid süsinikuaatomite arvuga 1–4 – gaasid, 5–17 – terava lõhnaga vedelikud, mis sarnanevad bensiini lõhnaga, üle 17 – tahked ained. Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb, kui nende molaarmass (ja vastav alt süsinikuaatomite arv molekulis) suureneb. Tasub öelda, et sama molaarmassi juures on hargnenud alkaanidel märgatav alt madalamad sulamis- ja keemistemperatuurid kui nende hargnemata isomeeridel. See tähendab, et molekulidevahelised sidemed neis on nõrgemad, mistõttu on aine üldine struktuur välismõjudele vähem vastupidav (ja kuumutamisel lagunevad need sidemed kiiremini).
Hoolimata sellistest erinevustest on kõik alkaanid keskmiselt äärmiselt mittepolaarsed: nad praktiliselt ei lahustu vees (ja vesi on polaarne lahusti). Aga iseKüllastumata süsivesinikke, mis pärinevad tavatingimustes vedelatest süsivesinikest, kasutatakse aktiivselt mittepolaarsete lahustitena. Nii kasutatakse n-heksaani, n-heptaani, n-oktaani ja teisi.
Keemilised omadused
Alkaanid on passiivsed: isegi võrreldes teiste orgaaniliste ainetega reageerivad nad äärmiselt piiratud hulga reaktiividega. Põhimõtteliselt on need reaktsioonid, mis kulgevad radikaalse mehhanismi järgi: kloorimine, broomimine, nitreerimine, sulfoonimine jne. Metaani kloorimine on ahelreaktsioonide klassikaline näide. Selle olemus on järgmine.
Keemiline ahelreaktsioon koosneb mitmest etapist.
- esiteks sünnib kett – ilmuvad esimesed vabad radikaalid (antud juhul toimub see footonite toimel);
- Järgmine samm on keti arendamine. Selle käigus tekivad uued ained, mis on mõne vaba radikaali ja molekuli koosmõju tulemus; see vabastab uusi vabu radikaale, mis omakorda reageerivad teiste molekulidega ja nii edasi;
- kui kaks vaba radikaali põrkuvad kokku ja moodustavad uue aine, tekib ahela katkemine – uusi vabu radikaale ei teki ja reaktsioon selles harus laguneb.
Reaktsiooni vaheproduktid on siin nii klorometaan CH3Cl kui ka diklorometaan CH2Cl2ja triklorometaan (kloroform) CHCl3 ja süsiniktetrakloriid CCl4. See tähendab, et radikaalid võivad rünnata kõiki: nii metaani ennast kuireaktsiooni vaheproduktid, asendades vesiniku üha enam halogeeniga.
Tööstuse kõige olulisem reaktsioon on parafiinsete süsivesinike isomeerimine. Selle käigus saadakse nende hargnenud isomeerid hargnemata alkaanidest. See suurendab ühendi nn detonatsioonikindlust, mis on üks autokütuse omadusi. Reaktsioon viiakse läbi alumiiniumkloriidkatalüsaatoril AlCl3 temperatuuril umbes 300°oC.
Alkaanide põletamine
Põhikoolist saadik on paljud teadnud, et kõik orgaanilised ühendid põlevad, moodustades vee ja süsinikdioksiidi. Alkaanid pole erand; sel juhul on aga midagi muud palju olulisem. Parafiinsete süsivesinike, eriti gaasiliste süsivesinike omaduseks on põlemisel suure hulga soojuse eraldumine. Seetõttu toodetakse peaaegu kõiki peamisi kütuseid parafiinidest.
Süsivesinikel põhinevad mineraalid
Need on iidsete elusorganismide jäänused, mis on läbinud pika keemiliste muutuste tee ilma hapnikuta. Maagaas on keskmiselt 95% metaanist. Ülejäänud osa on etaan, propaan, butaan ja väikesed lisandid.
Õliga on kõik palju huvitavam. See on terve hulk kõige erinevamaid süsivesinike klasse. Kuid põhiosa hõivavad alkaanid, tsükloalkaanid ja aromaatsed ühendid. Õlide parafiinsüsivesinikud jaotatakse fraktsioonideks (mis sisaldavad küllastumata naabreid) vastav alt süsinikuaatomite arvule molekulis:
- bensiin (5-7С);
- bensiin (5–11 C);
- bensiin (8–14 C);
- petrooleum (12–18 C);
- gaasiõli (16–25 C);
- õlid - kütteõli, päikeseõli, määrdeained ja muud (20-70 C).
Fraktsiooni sõnul läheb toornafta erinevat tüüpi kütusteks. Sel põhjusel kattuvad kütuseliigid (bensiin, ligroin – traktorikütus, petrooleum – lennukikütus, diislikütus) parafiinsete süsivesinike fraktsioonilise klassifikatsiooniga.
