Kõige lihtsamad orgaanilised ühendid on küllastunud ja küllastumata süsivesinikud. Nende hulka kuuluvad alkaanide, alküünide, alkeenide klassi kuuluvad ained.
Nende valemid sisaldavad vesiniku ja süsiniku aatomeid kindlas järjestuses ja koguses. Neid leidub sageli looduses.
Alkeenide määramine
Nende teine nimi on olefiinid või etüleensüsivesinikud. Nii nimetati seda ühendite klassi 18. sajandil, kui avastati õline vedelik, etüleenkloriid.
Alkeenid on ained, mis koosnevad vesinikust ja süsiniku elementidest. Need kuuluvad atsükliliste süsivesinike hulka. Nende molekul sisaldab üksikut (küllastumata) kaksiksidet, mis ühendab kaks süsinikuaatomit üksteisega.
Alkeeni valemid
Igal ühendite klassil on oma keemiline nimetus. Neis näitavad perioodilise süsteemi elementide tähised iga aine sidemete koostist ja struktuuri.
Alkeenide üldvalem on tähistatud järgmiselt: CH2n, kus arv n on suurem või võrdne 2. Selle dekodeerimisel on näha, et iga süsinikuaatomi kohta on kaks vesinikuaatomit.
Homoloogilistest seeriatest pärit alkeenide molekulaarvalemeid kujutatakse järgmiste struktuuridega: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. On näha, et iga järgmine süsivesinik sisaldab veel ühte süsinikku ja veel 2 vesinikku.
Molekulis aatomite vahel olevate keemiliste ühendite asukoha ja järjestuse kohta on graafiline tähis, mis näitab alkeenide struktuurivalemit. Valentsjoonte abil näidatakse süsiniku sidet vesinikega.
Alkeenide struktuurivalemit saab kuvada laiendatud kujul, kui kuvatakse kõik keemilised elemendid ja sidemed. Olefiinide kokkuvõtlikuma väljenduse korral ei kuvata süsiniku ja vesiniku kombinatsiooni valentskriipsude abil.
Skeletivalem tähistab kõige lihtsamat struktuuri. Katkendjoon kujutab molekuli alust, milles süsinikuaatomid on tähistatud selle tippude ja otstega ning vesinik on tähistatud linkidega.
Kuidas moodustuvad olefiinide nimed
Süstemaatilise nomenklatuuri põhjal koosnevad alkeenide valemid ja nende nimetused küllastunud süsivesinikega seotud alkaanide struktuurist. Selleks asendatakse viimase nimes järelliide -an -ilen või -en-ga. Näiteks võib tuua butüleeni moodustumisebutaan ja pentaan pentaanist.
Kaksiksideme asukoha näitamiseks süsinikuaatomite suhtes märkige nime lõpus araabia number.
Alkeenid on nime saanud pikima kaksiksidet sisaldava ahelaga süsivesinike järgi. Ahela nummerdamise alguseks valitakse tavaliselt ots, mis on kõige lähemal süsinikuaatomitest koosnevale küllastumata ühendile.
Kui alkeenide struktuurivalemis on harud, siis märkige radikaalide nimed ja nende arv ning nende ette on toodud süsinikuahelas olevale kohale vastavad numbrid. Seejärel järgneb süsivesiniku enda nimi. Numbritele järgneb tavaliselt sidekriips.
Radikaalseid harusid on piiramatult. Nende nimed võivad olla triviaalsed või moodustatud süstemaatilise nomenklatuuri reeglite järgi.
Näiteks HHC=CH- nimetatakse etenüüliks või vinüüliks.
Isomeerid
Alkeenide molekulaarvalemid ei saa näidata isomeeriat. Selle ainete klassi puhul, välja arvatud etüleeni molekul, on ruumiline modifikatsioon siiski omane.
Etüleeni süsivesinike isomeerid võivad olla süsinikskeleti, küllastumata sideme asukoha järgi, klassidevahelised või ruumilised.
Alkeenide üldvalem määrab süsiniku- ja vesinikuaatomite arvu ahelas, kuid see ei näita kaksiksideme olemasolu ja asukohta. Näiteks on tsüklopropaan C3H6 (propüleen) klassidevahelise isomeerina. Muud isomeeria tüübid esinevad C4H8 võibuteen.
Buteen-1 või buteen-2 puhul täheldatakse küllastumata sideme erinevaid positsioone, esimesel juhul asub kaksikühend esimese süsinikuaatomi lähedal ja teisel - ahela keskel. Isomerismi süsiniku karkassis võib käsitleda metüülpropeeni) ja isobutüleeni ((CH3)2C=CH2) näitel.
Ruumiline modifikatsioon on omane buteen-2-le trans- ja cis-positsioonis. Esimesel juhul paiknevad külgradikaalid topeltsidemega peamise süsinikuahela kohal ja all, teisel isomeeril on asendajad samal küljel.
Olefini iseloomustus
Alkeenide üldvalem määrab kõigi selle klassi esindajate füüsikalise oleku. Alustades etüleenist ja lõpetades butüleeniga (alates C2 kuni C4), eksisteerivad ained gaasilisel kujul. Seega on värvitu eteen magusa lõhnaga, vees vähe lahustuv, molekulmass on väiksem kui õhul.
Vedelal kujul on esitatud süsivesinikud homoloogses vahemikus C5 kuni C17. Alustades alkeenist, mille peaahelas on 18 süsinikuaatomit, toimub füüsikalise oleku üleminek tahkele kujule.
Kõik olefiinid lahustuvad halvasti vesikeskkonnas, kuid hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites, nagu benseen või bensiin. Nende molekulmass on väiksem kui vee molekulmass. Süsinikuahela suurenemine põhjustab nende ühendite sulamise ja keemise ajal temperatuurinäitajate tõusu.
Olefiinide omadused
Alkeenide struktuurivalemnäitab kahe süsinikuaatomi π- ja σ-ühendi kaksiksideme olemasolu skeletis. See molekuli struktuur määrab selle keemilised omadused. π-sidet peetakse mitte eriti tugevaks, mis võimaldab selle hävitada kahe uue σ-sideme moodustumisega, mis saadakse aatomipaari lisamise tulemusena. Küllastumata süsivesinikud on elektronide doonorid. Nad osalevad elektrofiilsetes liitmisprotsessides.
Kõigi alkeenide oluline keemiline omadus on halogeenimisprotsess, mille käigus vabanevad dihalogeeni derivaatidega sarnased ühendid. Halogeeniaatomid on võimelised liituma süsiniku külge kaksiksideme kaudu. Näiteks on propüleeni broomimine 1,2-dibromopropaani moodustumisega:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Seda värvi neutraliseerimise protsessi broomvees alkeenidega peetakse topeltsideme olemasolu kvalitatiivseks tõendiks.
Olulised reaktsioonid hõlmavad olifiinide hüdrogeenimist vesiniku molekuli lisamisega katalüütiliste metallide nagu plaatina, pallaadiumi või nikli toimel. Tulemuseks on küllastunud sidemega süsivesinikud. Alkaanide ja alkeenide valemid on toodud allpool buteeni hüdrogeenimisreaktsioonis:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Olefiinidele vesinikhalogeniidi molekuli lisamise protsessnimetatakse
hüdrohalogeenimiseks, mis toimub Markovnikovi avastatud reegli järgi. Näiteks on propüleeni hüdrobroomimine 2-bromopropaaniks. Selles ühineb vesinik kaksiksideme süsinikuga, mida peetakse kõige hüdrogeenitumaks:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Vee lisamise reaktsiooni alkeenide poolt hapete toimel nimetatakse hüdratatsiooniks. Tulemuseks on alkoholi propanool-2 molekul:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Väävelhappega alkeenidega kokkupuutel toimub sulfoneerumisprotsess:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Reaktsioon kulgeb happeliste estrite, näiteks isopropüülväävelhappe moodustumisega.
Alkeenid on nende põlemisel hapniku toimel vastuvõtlikud oksüdeerumisele, moodustades vee ja gaasilise süsinikdioksiidi:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Olefiinsete ühendite ja lahjendatud kaaliumpermanganaadi koosmõju lahuse kujul põhjustab glükoolide või kahehüdroksüülsete alkoholide moodustumist. See reaktsioon on samuti oksüdatiivne, tekitades etüleenglükooli ja muutes lahuse värvi:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkeenmolekulid võivad osaleda polümerisatsiooniprotsessis vabade radikaalidegavõi katioon-anioonmehhanism. Esimesel juhul saadakse peroksiidide mõjul polümeer, näiteks polüetüleen.
Teise mehhanismi kohaselt toimivad happed katioonsete katalüsaatoritena ja metallorgaanilised ained on anioonsed katalüsaatorid, mis vabastavad stereoselektiivse polümeeri.
Mis on alkaanid
Neid nimetatakse ka parafiinideks või küllastunud atsüklilisteks süsivesinikeks. Neil on lineaarne või hargnenud struktuur, mis sisaldab ainult küllastunud lihtsaid sidemeid. Kõigil selle klassi homoloogilise seeria esindajatel on üldvalem C H2n+2.
Need sisaldavad ainult süsiniku- ja vesinikuaatomeid. Alkeenide üldvalem saadakse küllastunud süsivesinike tähistusest.
Alkaanide nimetused ja nende omadused
Selle klassi lihtsaim esindaja on metaan. Sellele järgnevad ained nagu etaan, propaan ja butaan. Nende nimi põhineb kreekakeelse numbritüvel, millele on lisatud järelliide -an. Alkaanide nimed on loetletud IUPAC-i nomenklatuuris.
Alkeenide, alküünide ja alkaanide üldvalem sisaldab ainult kahte tüüpi aatomeid. Nende hulka kuuluvad süsiniku ja vesiniku elemendid. Süsinikuaatomite arv kõigis kolmes klassis on sama, erinevust täheldatakse ainult vesiniku arvus, mida saab eraldada või lisada. Küllastumata ühendeid saadakse küllastunud süsivesinikest. Parafiinide esindajad molekulis sisaldavad 2 rohkem vesinikuaatomit kui olefiinid, mis kinnitabalkaanide, alkeenide üldvalem. Alkeenstruktuuri peetakse kaksiksideme olemasolu tõttu küllastumatuks.
Kui korreleerida vesiniku ja süsinikuaatomite arvu alkaanides, on väärtus võrreldes teiste süsivesinike klassidega maksimaalne.
Metaanist butaanini (C1 kuni C4) eksisteerivad ained gaasilisel kujul.
Vedelal kujul on esitatud süsivesinikud homoloogses vahemikus C5 kuni C16. Alustades alkaanist, mille peaahelas on 17 süsinikuaatomit, toimub füüsikalise oleku üleminek tahkele kujule.
Neid iseloomustab isomeeria süsinikskeletis ja molekuli optilised modifikatsioonid.
Parafiinides loetakse süsiniku valentsid täielikult hõivatuks naabersüsiniku või vesiniku poolt, moodustades σ-tüüpi sideme. Keemilisest aspektist vaadatuna põhjustab see nende nõrku omadusi, mistõttu alkaane nimetatakse küllastunud või küllastunud süsivesinikeks, millel puudub afiinsus.
Nad osalevad asendusreaktsioonides, mis on seotud molekuli radikaalse halogeenimise, sulfokloorimise või nitreerimisega.
Parafiinid läbivad kõrgel temperatuuril oksüdeerumis-, põlemis- või lagunemisprotsessi. Reaktsioonikiirendite toimel toimub vesinikuaatomite elimineerimine või alkaanide dehüdrogeenimine.
Mis on alküünid
Neid nimetatakse ka atsetüleensüsivesinikeks, mille süsinikuahelas on kolmikside. Alküünide struktuuri kirjeldab üldvalem C H2n–2. See näitab, et erinev alt alkaanidest puudub atsetüleensüsivesinikel neli vesinikuaatomit. Need on asendatud kolmiksidemega, mille moodustavad kaks π-ühendit.
Selline struktuur määrab selle klassi keemilised omadused. Alkeenide ja alküünide struktuurivalem näitab selgelt nende molekulide küllastumatust, samuti kahekordse (H2C꞊CH2) ja kolmik (HC≡CH) side.
Alküünide nimed ja nende omadused
Lihtsaim esindaja on atsetüleen või HC≡CH. Seda nimetatakse ka etiiniks. See tuleb küllastunud süsivesiniku nimetusest, milles liide -an on eemaldatud ja -in lisatud. Pikkade alküünide nimedes näitab number kolmiksideme asukohta.
Teades küllastunud ja küllastumata süsivesinike struktuuri, on võimalik määrata, millise tähe all on näidatud alküünide üldvalem: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Õige vastus on kolmas variant.
Atsetüleenist butaanini (C2 kuni C4) on ained oma olemuselt gaasilised.
Vedelal kujul on süsivesinikke homoloogse intervalliga C5 kuni C17. Alustades alküünist, mille peaahelas on 18 süsinikuaatomit, toimub füüsikalise oleku üleminek tahkele kujule.
Neid iseloomustab isomeeria süsinikskeletis, kolmiksideme asendis, samuti molekuli klassidevahelised modifikatsioonid.
Poatsetüleensete süsivesinike keemilised omadused on sarnased alkeenidega.
Kui alküünidel on terminaalne kolmikside, toimivad nad happena, moodustades alküniidsooli, näiteks NaC≡CNa. Kahe π-sideme olemasolu muudab naatriumatsetülediini molekuli tugevaks nukleofiiliks, mis osaleb asendusreaktsioonides.
Atsetüleeni klooritakse vaskkloriidi juuresolekul, et saada dikloroatsetüleeni, kondenseerumine haloalküünide toimel koos diatsetüleeni molekulide vabanemisega.
Alküünid osalevad elektrofiilsetes liitumisreaktsioonides, mille põhimõte on halogeenimise, hüdrohalogeenimise, hüdratsiooni ja karbonüülimise aluseks. Sellised protsessid kulgevad aga nõrgem alt kui kaksiksidemega alkeenides.
Atsetüleensete süsivesinike puhul on võimalikud alkoholi, primaarse amiini või vesiniksulfiidi molekuli nukleofiilset tüüpi liitumisreaktsioonid.
