Mis on atsetoon? Selle orgaanilise ühendi koostis on järgmine: kolm süsinikuaatomit, kuus vesinikuaatomit, üks hapnikuaatom. Analüüsime selle ühendi peamisi füüsikalisi ja keemilisi omadusi, valmistamismeetodeid ja kaalume ka selle peamisi kasutusvaldkondi.
Kiirviide
Atsetoon, mille koostist ja omadusi käsitleme üksikasjalikum alt, on orgaaniline aine, küllastunud karbonüülühendite - ketoonide - kõige lihtsam esindaja. Ladina keelest tõlgituna tähendab see - äädikat. Varem sünteesiti atsetoon, mille koostist pole veel uuritud, atsetaatidest ja valmis ketoon oli jää-äädikhappe tootmise tooraineks.
Alles 19. sajandi keskpaigas võttis saksa keemik Leopold Gmelin teadusleksikoni kasutusele termini "atsetoon".
Avastuste ajalugu
Atsetoon, mille koostist uurisid Jeannot-Baptiste Dumas ja Justus von Liebig esimest korda alles 19. sajandilõnnestus avada Andreas Libavius 16. sajandi lõpus. Aine sünteesiti soola-pliatsetaadi kuivdestilleerimisel.
Kuni kahekümnenda sajandi alguseni saadi see ketoonide esindaja puidu koksimisel.
Esimese maailmasõja ajal hakati atsetooni, mille koostist teavad praegu isegi koolilapsed, tootma muul viisil.
Füüsikalised omadused
Atsetoon on terava lõhnaga värvitu liikuv lenduv vedelik. See orgaaniline ühend seguneb vab alt vee, benseeni, dietüüleetri, metanooli ja estritega. Igapäevaelus kasutavad peaaegu kõik lahustit - atsetooni, mille koostist peetakse orgaanilise keemia kursuse osaks.
Keemilised omadused
Üks reaktiivsemaid ketoone on atsetoon. Selle orgaanilise ühendi valemit ja omadusi käsitletakse karbonüülühenditena. Leeliselises keskkonnas interakteerub see aldooli isekondenseerumisel, reaktsiooniproduktiks on diatsetoonalkohol.
Tsingi mõjul muudetakse see ketoon pinakoniks. Pürolüüsil tekib keteen. Nagu iga orgaaniline ühend, põleb atsetoon hapniku atmosfääris, moodustades süsinikdioksiidi ja veeauru. Protsess on eksotermiline, millega kaasneb märkimisväärne soojushulk.
Kvalitatiivne reaktsioon sellele ühendile on koostoime leeliselises keskkonnas naatriumnitroprussiidiga. Atsetooni juuresolekulintensiivne punane värv, mis muutub lahusele äädikhappe lisamisel punakasvioletseks.
Atsetooni keemiline koostis (kaksiksideme olemasolu hapniku ja süsiniku aatomi vahel) seletab selle orgaanilise ühendi võimetust astuda oksüdatsioonireaktsioonidesse hõbeoksiidi ja värskelt valmistatud vaskhüdroksiidi ammoniaagilahusega (2).
Dimetüülketooni tootmine
Praegu toodab maailm umbes 6,9 miljonit tonni atsetooni aastas. Analüütikud märgivad tarbijate nõudluse pidevat suurenemist selle ketooni järele, mille tulemusena töötavad keemikud selle säästlikuks sünteesiks välja uusi võimalusi. Tööstuslikus mastaabis saadakse dimetüülketooni propeenist kas otseselt või kaudselt. Kumeeni protsessis on atsetoon fenoolbenseenist sarnane sünteesiprodukt. Sellel lavastusel on kolm etappi. Esiteks alküülitakse benseen propeeniga ja kumeen on reaktsiooniprodukt. Teises ja kolmandas etapis oksüdeeritakse see õhuhapniku toimel hüdroperoksiidiks. Happelises keskkonnas laguneb see ühend atsetooniks ja fenooliks.
Teine tööstuslik tehnoloogia atsetooni tootmiseks põhineb isopropanooli katalüütilisel aurufaasis oksüdatsioonil. Otsene oksüdatsioon propeeni vedelas faasis katalüsaatori (pallaadiumkloriid) juuresolekul võib samuti anda atsetooni.
Meetodite hulgas, mis toote ebaolulise saagise tõttu tööstuslikele mahtudele ei sobi, märgime tärklise käärimist bakterite mõjul.
Rakendused
Atsetooni kasutatakse tootmises sageli lahustina. See aine rasvatab suurepäraselt pindu, lahustab klooritud kummi, epoksüvaigud, polüstüreeni ja mitmesuguseid orgaanilisi aineid. Just seda ketooni kasutatakse nitraatide ja tselluloosi lahustamiseks.
Farmaatsiatööstuses kasutatakse ühendit peamise toorainena metüülmetakrülaadi, mesitüüloksiidi, atsetoontsüanohüdriini, atseetanhüdriidi, diatsetoonalkoholi sünteesil.
See orgaanilist hapnikku sisaldav ühend on suurepärane vahend rasvajääkide eemaldamiseks pinn alt. Puhtal kujul kasutatakse atsetooni erinevate lakkide ja kruntvärvide lahustamiseks. Praegu kasutatakse seda ketooniklassi esindajat mitte ainult suurepärase orgaanilise lahustina, vaid ka polüuretaanide, epoksüvaikude, polükarbonaatide ja plahvatusohtlike ühendite tööstusliku sünteesi lähteainena. See on vajalik ka atsetüleeni säilitamiseks, kuna sellel alküünil on suurenenud plahvatusohtlikkus, ei saa seda puhtal kujul jätta. Atsetüleen asetatakse spetsiaalsetesse mahutitesse, mis sisaldavad dimetüülketooniga immutatud poorset materjali.
Atsetooni kasutamisega seotud huvitavate faktide hulgas märgime ära preparaati, milles osalesid jahutusvannid, mis on segatud vedela ammoniaagi ja "kuivjääga".
Uurimislaborites on dimetüülketoon, mis on klassi esimene esindaja, vajalik mustade keemiliste nõude pesemiseks. Selle atsetooni algse kasutamise põhjus on selle tühinemürgisus, suurepärane lenduvus, suurepärane lahustuvus vees. Atsetooni abil saate nõusid kiiresti kuivatada ja kuivatada anorgaanilisi väheaktiivseid ühendeid, mis ei astu sellega keemiliselt koostoimesse.
Selle ketooni laboris puhastamiseks destilleeritakse see väikese koguse kaaliumpermanganaadiga.
Orgaaniliste ühendite segus saate tuvastada atsetooni olemasolu furfuraali, naatriumnitroprussiidi ja joodi lahustega suhtlemisel.
