Fumaarhape on üks ainetest, mis tekib inimeste ja teiste loomade rakkudes loomuliku ainevahetuse käigus. Selle ühendeid kasutatakse meditsiinis, põllumajanduses, toiduainete- ja keemiatööstuses. Suurtes kogustes võib see aine põhjustada negatiivseid reaktsioone – allergiaid ja seedetrakti häireid.
Üldkirjeldus
Fumaarhape on etüleen-1,2-dikarboksüülhappe isomeer trans-konfiguratsioonis (sellel on süsivesinike asendajad C-C kaksiksideme vastaskülgedel). Esimest korda saadi see aine merevaikhappest.
Fumaarhappe empiiriline valem: C4H4O4.
Väliselt on ühend värvitu lõhnatu kristalne pulber.
Fumaarhappe struktuurivalem on näidatud alloleval joonisel:
Hapet leidub paljudes taimedes (euroopa kõrvits, moonid jt), samblikes ja seentes ning see tekib ka süsivesikute käärimiselseene Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Atribuudid
Fumaarhappe peamised füüsikalised ja keemilised omadused on järgmised:
- Molekulmass – 116,07 a.u. e.m.
- Lahustuvus: o alkoholides – hea; o vees ja dietüüleetris - nõrk; o orgaanilistes lahustites – lahustumatu.
- Sulamistemperatuur - 296,4 °С.
- Keemistemperatuur – 165 °C.
Fumaar- ja maleiinhape redutseeritakse kergesti merevaikhappeks. Peroksiidühenditega oksüdeerimisel tekib mesoviinhape, alkoholidega interaktsioonil tekivad mono- ja diestrid (fumaraadid).
Biokeemia
Fumaarhapet leidub terve inimese veres kontsentratsioonis kuni 3 mg/l. See moodustub vaheühendina trikarboksüülhapete tsüklis, uurea sünteesi ja teatud aminohapete oksüdatsiooni käigus ning inimese nahas ultraviolettkiirguse mõjul.
Fumaraadid mängivad hapnikunälja ajal inimese kudedes olulist rolli. Koos õunhappe ja glutamiinhappe sooladega suurendavad need ATP ja glükogeeni sisaldust, mis on peamine glükoosi säilitamise vorm, mis on rakkude universaalne energiaallikas. Rottidega tehtud katsetes leiti, et see aine pikendab isoleerimise ajal südame kokkutõmbumise kestust. Hemorraagilise šoki korral aitavad fumaraadid suurendada loomade ellujäämist.
Süntees
Fumaarhappe saaminetööstuslikus mastaabis toodetakse maleiinhappe katalüütilise isomeerimise teel vesilahuses. Venemaal kasutatakse seda tehnoloogiat tööstushappe sünteesimiseks, mis ei ole raskmetallide soolade olemasolu tõttu rakendatav toiduainetööstuses ja farmaatsias.
Kõrgelt puhastatud toidukvaliteediga fumaarhape on valmistatud õun- või viinhappest. See aine valmistamise meetod on seotud tehniliste raskustega (nõuab töömahukat mitmeastmelist puhastamist) ja on kallim. Tehnilise fumaarhappe kvaliteet sõltub suuresti maleiinhappe puhtusest, mida saadakse maleiin- ja ftaalanhüdriididest.
Rakendus
Keemiatööstuses kasutatakse hapet järgmiste ainete tootmiseks:
- polüestervaik;
- sünteetilised kuivatusõlid;
- plastifikaatorid;
Toiduainetööstuses (lisand E297) kasutatakse hapendajana (sidrun- ja viinhappe aseaine) jookide, maiustuste ja küpsetiste valmistamisel. Samal ajal on selle tarbimine madalam kui analoogidel. Toidu lisaaine tehnilised omadused on reguleeritud vastav alt standardile GOST 33269-2015.
Meditsiin
Meditsiinis kasutatakse seda ühendit järgmistel eesmärkidel:
- dimetüüleeter (dimetüülfumaraat) - nahapatoloogiate (psoriaas, samblikud), hulgiskleroosi, kiilaspäisuse, granulomatoossete haiguste ravi; fungitsiidne, seenevastaneabinõu;
- fumaarhappe naatriumsool – infusioonipreparaadid, antihüpoksilise, antioksüdantse toimega kristalloidsed vereasendajad (kasutatakse gastroduodenaalse verejooksu, peritoniidi, raskete termiliste vigastuste, südameoperatsioonide, ägeda koronaarsündroomi, hüpovoleemia, ulatusliku verekaotuse, mürgistuse korral);
- muud derivaadid – söögiisu suurendajad, rahustid, radioaktiivsed ained, riniidiravimid.
Teise rühma ravimitest leiavad suurima praktilise kasutuse Mafusol, Mexidol, Konfumin ja Polyoxyfumarin.
Fumaarhappepreparaatide kliinilised uuringud on praegu käimas ka selliste patoloogiate raviks nagu:
- pahaloomulised kasvajad;
- Huntingtoni korea;
- HIV;
- malaaria.
Loomkatsed on näidanud, et 1% happelahus, mida võetakse koos toiduga pikka aega, vähendab oluliselt kantserogeenide aktiivsust.
Fumaarhape vähendab mao happesust ja mõjutab seedetrakti mikrofloorat. Soolestikus loob kergelt happelise keskkonna, mis pärsib patogeensete bakterite kasvu ning loob soodsad tingimused lakto-, bifidus- ja atsidobakterite arenguks. Kuid kuna farmatseutilistel eesmärkidel ja toidulisandite tootmisel on raske saada kõrge puhtusega hapet, kasutatakse seda ühendit harva.
Põllumajandus
MaalFarmis kasutatakse fumaarhapet lemmikloomatoidu lisandina järgmistel eesmärkidel:
- ainevahetuse parandamine stressirohketes olukordades;
- sööda parem seeduvus, suurenenud söögiisu;
- lihaste värbamise stimuleerimine, luukoe moodustumise ja munade moodustumise kiirendamine kodulindudel (mittehormonaalne anaboolne);
- organismi kaitsevõime tõstmine massihaiguste ja vaktsineerimise perioodil;
- soolefloora normaliseerimine, seen- ja bakteriaalsete haiguste ennetamine.
Fumaarhape kiirendab ATP moodustumist, soodustab toitainete ja askorbiinhappe, mis on üks peamisi antioksüdante, kogunemist.
Tervisekahjustus
Kvaliteetne puhastatud hape on inimeste tervisele ohutu. Fumaarhappe kahju on peamiselt tingitud asjaolust, et hoolimatute tootjate kasutuses on tehniline kvaliteettoode, mis sisaldab toksilisi malehappe ja raskmetallide soolade lisandeid.
Dimetüülfumaraati kasutatakse ka odava biotsiidina nahkmööbli ja -jalatsite kaitsmiseks seennakkuste eest transpordi ajal. Siiski võib hape põhjustada tõsiseid allergilisi nahareaktsioone. Nii nõudis Soomes ja Ühendkuningriigis enam kui tuhat tarbijat Hiina mööbli ostmisel tervisekahjustuste eest rahalist hüvitist. Alates 2008. aastast on Euroopa riigid kehtestanud dimetüülfumaraadiga immutatud kingade ja mööbli müügikeelu.
