Artiklis käsitleme tsükloalkaanide valmistamist ja nende struktuuri iseärasusi. Proovime selgitada nende ainete iseloomulikke omadusi, lähtudes nende struktuuri omadustest.
Struktuur
Alustuseks analüüsime nimetatud orgaaniliste süsivesinike klassi struktuuri. Kõik tsüklilised ühendid jagunevad heterotsüklilisteks ja karbotsüklilisteks liikideks.
Teises rühmas on suletud tsüklis kolm süsinikuaatomit. Heterotsüklilised ühendid sisaldavad lisaks süsinikule oma molekulides ka väävli-, hapniku-, fosfori- ja lämmastikuaatomeid.
Karbotsüklilised ühendid jagunevad aromaatseteks ja alitsüklilisteks aineteks.
Alitsüklilised ained
Nende hulka kuuluvad tsükloalkaanid. Nende ainete keemilised omadused ja tootmine on täpselt määratud selle süsivesinike klassi suletud struktuuriga.
Alitsüklilised ained on need, millel on üks või mitu mittearomaatset tsüklit. Tsükloalkaanide valmistamist ja kasutamist käsitletakse nende seose alusel alitsükliliste ühenditega.
Klassifikatsioon
Selle klassi lihtsaim esindajasüsivesinik on tsüklopropaan. Selle struktuuris on ainult kolm süsinikuaatomit. Selle homoloogse seeria esindajaid nimetatakse ka parafiinideks. Oma keemiliste ja füüsikaliste omaduste poolest on need sarnased küllastunud süsivesinikega. Molekulid sisaldavad üksiksidemeid, mille moodustavad hübriidorbitaalid. Tsükloalkaanides on hübridisatsiooni tüüp sp3.
Klassi kogukoosseis väljendatakse valemiga СНН2н. Need ühendid on etüleeni süsivesinike klassidevahelised isomeerid.
Kaasaegse rahvusvahelise asendusnomenklatuuri järgi lisatakse selle klassi esindajate nimetamisel vastavale süsivesinikule aatomite arvu järgi eesliide "tsüklo". Sel juhul saadakse näiteks tsükloheksaan, tsüklopentaan. Ratsionaalne nomenklatuur pakub nimesid suletud metüleenrühmade CH2 arvu järgi. Seetõttu nimetatakse tsüklopropaani trimetüleeniks ja tsüklobutaani tetrametüleeniks.
Seda orgaaniliste ainete klassi iseloomustab struktuurne isomeeria süsinikuaatomite arvu osas tsüklis, aga ka optiline isomeeria.
Haridusvalikud
Nüüd vaatame, kuidas vastuvõtmine töötab. Tsükloalkaane võib saada mitmel viisil, olenev alt sellest, milline lähtematerjal keemilise muundamise läbiviimiseks valitakse. Analüüsime peamisi parafiinide sünteesi võimalusi.
Mis tunne on neid hankida? Tsükloalkaanid tekivad küllastunud süsivesinike diahalogeenderivaatide tsükliseerimisel. Sarnasel keemilisel viisilnelja- ja kolmeliikmelised tsüklid. Näiteks tsüklopropaan. Vaatleme selle valmistamist üksikasjalikum alt – tsükloalkaanid, mis on selle homoloogse seeria esimesed esindajad, tekivad metallilise magneesiumi või tsingi toimel vastava alkaani dihalogeenderivaadile.
Ja kuidas moodustuvad viie- ja kuueliikmelised tsüklilised ühendid, kuidas neid saadakse? Sellise süsinikuaatomite arvuga tsükloalkaane on üsna keeruline luua, kuna konformatsiooni tõttu tekib probleem molekuli tsükliseerumisega. Seda nähtust seletatakse vaba pöörlemisega C-C sidemes, mis vähendab oluliselt tsüklilise ühendi saamise tõenäosust. Nende tsükloalkaanide esindajate moodustamisel toimivad lähteainetena vastava alkaani 1, 2- või 1, 3-dihalogeenderivaadid.
Parafiinide sünteesimeetoditest tõstame esile ka dikarboksüülhapete ja soolade dekarboksüülimise protsessi. Viie- ja kuueliikmelised tsükloalkaanid saadakse molekulidevahelise kondensatsiooni teel.
Nende moodustumise erimeetodite hulgas võib märkida alkeenide ja karbeenide vahelist reaktsiooni, tsükloühendite hapnikku sisaldavate derivaatide redutseerimist.
Keemilised omadused
Kõik võimalikud tsükloalkaanide saamise viisid ja nende koosmõju on määratud keemilise struktuuri iseärasustega. Arvestades tsüklilise struktuuri olemasolu, on tsükloalkaanide peamiste keemiliste omaduste hulgas välja toodud vesiniku lisamise (hüdrogeenimise) ja selle kõrvaldamise (dehüdrogeenimise) reaktsioonid.
Reaktsioonidekskasutatakse katalüsaatorit, mille rollis võivad toimida plaatina, pallaadium. Interaktsioon toimub kõrgendatud temperatuuril, selle väärtus sõltub tsükli suurusest. Kui tsükliline süsivesiniku molekul puutub kokku UV-kiirgusega, võib läbi viia kloorimisreaktsiooni (kloori lisamine).
Nagu kõik orgaaniliste ühendite esindajad, on ka tsükloalkaan võimeline astuma põlemisreaktsiooni, moodustades pärast interaktsiooni süsinikdioksiidi, veeauru. See reaktsioon viitab eksotermilistele protsessidele, kuna sellega kaasneb piisava koguse soojuse eraldumine.
Järeldus
Parafiinid on suletud süsivesinikühendid, mis moodustuvad dihalogeenitud alkaanidest või muudest orgaanilistest ühenditest. Nende struktuuri tunnused määravad tsükloalkaanide keemilised põhiomadused ja nende kasutusvaldkonnad. Neid kasutatakse peamiselt orgaanilises sünteesis hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete saamiseks.
