Erinev alt süsivesinikest on hapnikku sisaldavatel orgaanilistel ainetel aatomite kompleks, mida nimetatakse funktsionaalrühmaks. Metanool on küllastunud alkohol, mille molekulis on hüdroksüülrühm. See määratleb selle ühendi peamised omadused. Meie artiklis käsitleme metüülalkoholi tootmise meetodeid, tähtsamaid keemilisi reaktsioone ja metanooli kasutamist.
Molekuli struktuur
Metüülalkoholi struktuuri väljaselgitamiseks peate meeles pidama, millises molekulis on kõige lihtsam küllastunud süsivesinik - metaan. Seda väljendatakse kui CH4 ja see sisaldab ühte süsinikuaatomit, mis on lihtsate sigmasidemete kaudu seotud vesinikuaatomitega.
Kui üks neist asendada hüdroksüülrühmaga –OH, saame valemi CH3OH. See on metanool. C-O-H sideme suuna järgi konstrueeritud sidenurk on ligikaudu 110⁰, seega on ühehüdroksüülsete alkoholide molekulidel nurkne kuju. Tänu sellele,hapniku elektronegatiivsus (3,5 eV) on suurem kui süsinikul (2,5 eV), hapnik-süsinik side on väga polariseeritud ja hüdroksorühm täidab negatiivse induktiivse toimega asendaja rolli. Seega on metanool alkohol, mille dipoolmoment on 1,69D.
Nomenklatuur
Vaatleme kolme võimalust, kuidas moodustada aine nimetus valemiga CH3OH. Ajalooliselt on see tuletatud süsivesinikradikaali nimest, millega hüdroksüülrühm on seotud. Radikaal CH3 on metüül, seega nimetatakse CH3OH-d metüülalkoholiks. Genfi nomenklatuuri järgi lisatakse vastava süsivesiniku - alkaani nimetusele järelliide -ol. Seda ühendit nimetatakse metanooliks. See nimi on kõige levinum ja seda kasutatakse üsna sageli. Ratsionaalses nomenklatuuris nimetatakse ühendit, mida me kaalume, karbinooliks.
Füüsikalised omadused
Madalamad alkoholid, mis sisaldavad kuni kolme süsinikuaatomit, sealhulgas metanool, on vedelikud, mis segunevad veega mis tahes vahekorras. Karbinool on tugeva alkoholilõhnaga, kuid allaneelamiseks täiesti kõlbmatu, kuna on tugevaim neurotoksiline ühend. Selle tihedus on väiksem kui ühtsus ja on 0,791 D420. Sulamis- ja keemistemperatuurid on vastav alt –97,9 ⁰C ja +94,5 ⁰C.
Metanooli tootmine
Vastavate haloalküülide hüdrolüüs aktiivsete metallide, näiteks leelis- või leelismuldmetallide hüdroksiidide juuresolekul ja kuumutamisel -see on levinud meetod karbinooli saamiseks. Lähteainetena kasutatakse kloori või bromometaani, reaktsiooni tulemuseks on halogeeniaatomi asendamine funktsionaalrühmaga –OH ja metanooli tootmine.
Teine meetod, mis viib primaarsete küllastunud alkoholide moodustumiseni, on aldehüüdide või karboksüülhapete redutseerimine. Selle redoksreaktsiooni jaoks kasutatakse tugevaid redutseerivaid aineid, nagu naatriumboorhüdriid või liitiumalumiiniumhüdriid. Lähteühendid on sipelghape või formaldehüüd. Üks tänapäevaseid meetodeid karbinooli saamiseks on selle süntees süsinikust, veest, vesinikust ja süsinikmonooksiidist. Protsess toimub temperatuuril +250 °C, kõrgendatud rõhul ning katalüsaatoritena tsingi ja vaskoksiidide juuresolekul. Uus, kuid majanduslikult põhjendatud on meetod alkoholi saamiseks ookeanide ja merede mikroskoopilistest vetikatest, mille biomass on tõesti tohutu. Taimne substraat kääritatakse, vabanenud metaan kogutakse kokku ja oksüdeeritakse edasi metanooliks. Biometanooli tootmise suurteks eelisteks on mageveevarude, elektri kasutamise vajaduse puudumine ja tehnoloogia puhtus.
Organometalliline süntees
Kui orgaanilisi ühendeid, mille molekulides on karbonüülrühm, töödelda magneesiumorgaaniliste ühenditega, võib saada ühehüdroksüülseid alkohole. Metallorgaanilised reaktiivid saadakse magneesiumimetalli laastude ja broomi sisaldavate alkaani derivaatide koosmõjul kuivas dietüülis.eeter. Sipelghappe aldehüüdist saab seda reaktsiooni kasutada mitte ainult metanooli, mille kasutamine on piiratud, vaid ka muude esmaste küllastunud alkoholide saamiseks.
Keemiline iseloomustus
Karbinoolil ei ole väljendunud hapete või aluste omadusi, pealegi ei mõjuta aine vesilahus indikaatoreid. Metanooli tüüpilised reaktsioonid on interaktsioon aktiivsete metallide ja karboksüülhapetega. Esimesel juhul moodustuvad metallalkoholaadid, teisel - estrid. Näiteks asendab naatrium alkoholi funktsionaalses hüdroksüülrühmas vesinikuaatomeid:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Metüülalkoholi ja äädikhappe vaheline reaktsioon viib metüülatsetaadi ehk äädikhappe metüülestri moodustumiseni:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
Ül altoodud reaktsiooni nimetatakse esterdamiseks ja sellel on suur praktiline tähtsus.
Alkoholide oksüdeerimine
Metanooli reaktsioonid, mis põhjustavad aldehüüdide teket, vaadake näidet selle koostoimest vaskoksiidiga. Kui oksiidiga kaetud tulikuum vasktraat langetada metanoolilahusesse, on tunda erilist ebameeldivat formaldehüüdi lõhna. Ja traadi tuhm pind muutub puhta vase vähenemise tõttu heledaks ja läikivaks.
Dehüdratsioon
Kuumutamisel ja hügroskoopsete ainete juuresolekul eralduvad osakesed alkoholimolekulidestvesi. Toodetes võib leida etüleeni seeria küllastumata süsivesinikke. Kõrge veekontsentratsiooni tingimustes ja madalal temperatuuril on võimalik saada eetreid. Niisiis saab dimetüüleetrit saada metanoolist.
Metüülalkoholi kasutamine
Metüülalkoholi kasutatakse gaasijuhtmetes tekkivate hüdraatide inhibiitorina, kuna metanooli olulisteks omadusteks on hea lahustuvus vees ja madal külmumistemperatuur. Põhiline kogus metüülalkoholi kasutatakse fenool-formaldehüüdvaikude tootmisel. Karbinoolile iseloomulik kõrge oktaanarv võimaldab seda kasutada keskkonnasõbraliku autokütusena. Värvitööstuses kasutatakse karbinooli lahustina.
Metanooli mõju inimorganismile
Puidu piiritus on alkohoolse joogina kasutamiseks absoluutselt sobimatu, kuna on tugevaim mürgine aine. Seedekulglasse sattudes hakkab see oksüdeeruma sipelghappeks ja sipelghappe aldehüüdiks. Oksüdatsiooniproduktid mõjutavad nägemisnärve ja võrkkesta, mis sisaldab retseptoreid. Pimedus saabub. Suure kumulatiivse võimega sipelghape kandub verega maksa ja neerudesse, hävitades need elutähtsad organid. Metanoolimürgituse tagajärjel on surmav tulemus, kuna meetodid vere puhastamiseks metaboliitidest on ebaefektiivsed.
Meie artiklis tutvusime omaduste, rakenduse jametanooli saamise viisid.
