Väga huvitav ajalooline tegelane on Venemaa prints Oleg. Tema sünniaeg pole täpselt teada. Kroonika ütleb, et Rurik määras surivoodil vürst Olegi oma poja Igori eestkostjaks ja määras ta Novgorodi vürstiriigi ülem. See oli õige otsus. Tegelikult asendas Oleg Igori isa ja kasvatas temast üsna haritud ja tugeva inimese.
Tol ajal oli vürstide peamine eesmärk oma vürstiriikide territooriumide laiendamine rahumeelse allutamise või uute maade vallutamise teel. Sellest sai prints Olegi üks peamisi eesmärke. Ta otsustas kehtestada täieliku kontrolli Bütsantsi kaubatee üle, vallutades Kiievi vürstiriigi, mis oli Venemaa kaubanduse keskus. Sel ajal valitsesid Kiievis kubernerid Askold ja Dir, kes omavoliliselt võimu haarasid. Aastal 882 asus vürst Olegi juhitud mitmekesine meeskond kampaaniale. Ta võttis Igori endaga kaasa.
Nagu kroonika ütleb, palus prints Olegi juhitud sõjavägi paatidega linnale lähenedes Askoldil ja Diril endaga kohtuda. Väidetav alt peatus tema meeskond linnas, liikudes kampaaniale lõunasse. Kui Kiievi valitsejad paatide juurde läksid,Oleg näitas neile Igorit ja ütles, et nad pole vürstid ega vürstiperekonnast, vaid ta on Ruriku poeg. Pärast seda tapsid Novgorodi sõdalased Kiievi valitsejad reetlikult. Linna elanikud ei julgenud prints Olegile vastu seista. Lisaks allusid paljud rannikuhõimud vabatahtlikult tema võimudele.
Sel ajal rüüstasid slaavlased petšeneegid ja austasid valitsejaid kaitse eest. Peagi viisid prints Olegi kampaaniad ja tegevus selleni, et riigi lõunapiirid muutusid turvalisemaks. Samal ajal jätkas vürst teiste Dneprist kaugemal asuvate slaavi hõimude allutamist oma võimule. Tihti tuli tegutseda jõuga, sest kõik ei tahtnud austust avaldada. Kuid paljude raskete kampaaniate tulemusena õnnestus Olegil idaslaavlased poliitiliselt ühendada ja tegelikult luua esimene Vene riik. Juba 10. sajandi alguses võib annaalidest harva leida hõimude nimesid. Nad andsid teed piirkondadele ja linnadele.
Annaalide järgi korraldas vürst aastal 907 kampaania Konstantinoopoli vastu. Tema armee asus teele paatidega, mida oli vähem alt kaks tuhat. Ratsavägi liikus mööda kallast. Kroonik Nestor ütleb, et bütsantslased sulgesid end linnas, jättes selle ümbruse rüüstatavaks. Ta räägib ka printsi sõdalaste julmusest, kes piinasid kohalikke elanikke ja uputasid inimesi elus alt merre.
Selle tulemusena kaebasid bütsantslased rahu nimel kohtusse ja nõustusid maksma austust, mis moodustas 12 hõbegrivnat inimese kohta. Pärast seda olisõlmiti isegi tänapäevaste standardite järgi üsna pädev rahuleping. Tema sõnul said Vene kaupmehed privileege ja võisid kaubelda tollimaksuvab alt. Huvitav fakt on see, et Bütsantsi keisrite teenistuses oli siis palju venelasi. Jutlustajad ja preestrid reisisid Bütsantsist Venemaale, mis tõi kaasa kristlaste arvu kasvu.
Oleg suri aastal 912. Legendi järgi ennustati printsile, et tema armastatud hobune toob talle surma. Oleg oli ebausklik inimene ega istunud enam tema peal, kuigi armastas teda väga. Pärast pikki aastaid läks ta aga oma hobust meenutades oma säilmeid vaatama. Selle tulemusena suri prints looma koljust välja roomanud maohammustuse tõttu.
