Alkeenid on väärtuslikud "ülemineku" ained. Nende abiga saate alkaane, alküüne, halogeeni derivaate, alkohole, polümeere ja teisi. Küllastumata süsivesinike peamine probleem on nende peaaegu täielik puudumine looduses, enamasti kaevandatakse selle konkreetse seeria aineid laboris keemilise sünteesi teel. Selleks, et mõista alkeenide saamise reaktsioonide iseärasusi, peate mõistma nende struktuuri.
Mis on alkeenid?
Alkeenid on orgaanilised ained, mis koosnevad süsiniku- ja vesinikuaatomitest. Selle seeria tunnuseks on kaksikkovalentsed sidemed: sigma ja pi. Need määravad ainete keemilised ja füüsikalised omadused. Nende sulamistemperatuur on madalam kui vastavatel alkaanidel. Samuti erinevad alkeenid sellest "põhilisest" süsivesinike seeriast liitumisreaktsiooni olemasoluga, mis tekib pi-sideme katkemisel. Neid iseloomustab nelja tüüpi isomeeria:
- vastav alt kaksiksideme asukohale;
- süsiniku karkassi muutuste eest;
- klassidevaheline (tsükloalkaanidega);
- geomeetriline (cis- ja trans-).
Sellele veel üks nimihulk aineid - olefiine. Selle põhjuseks on nende sarnasus mitmehüdroksüülsete karboksüülhapetega, mille koostises on kaksikside. Alkeenide nomenklatuur erineb selle poolest, et süsinikuahela esimene aatom on määratud mitmiksideme paigutusega, mille asukoht on näidatud ka aine nimetuses.
Prakkimine on peamine viis alkeenide eraldamiseks
Krakkimine on õli rafineerimise tüüp kõrgel temperatuuril. Selle protsessi põhieesmärk on väiksema molekulmassiga ainete ekstraheerimine. Pragunemine alkeenide tootmiseks toimub naftasaaduste osaks olevate alkaanide lagunemisel. See toimub temperatuuril 400–700 °C. Selle reaktsiooni käigus alkeenide saamiseks moodustub lisaks ainele, mis oli selle rakendamise eesmärk, alkaan. Süsinikuaatomite koguarv enne ja pärast reaktsiooni on sama.
Muud tööstuslikud meetodid alkeenide saamiseks
Sa ei saa jätkata alkeenidest rääkimist, mainimata dehüdrogeenimisreaktsiooni. Selle rakendamiseks võetakse alkaan, milles pärast kahe vesinikuaatomi eemaldamist võib tekkida kaksikside. See tähendab, et metaan ei sisene sellesse reaktsiooni. Seetõttu saavad mitmed alkeenid alguse etüleenist. Reaktsiooni eritingimused on kõrgendatud temperatuur ja katalüsaator. Viimasena võib toimida nikkel või kroom(III)oksiid. Reaktsiooni tulemuseks on sobiva arvu süsinikuaatomitega alkeen ja värvitu gaas (vesinik).
Teine tööstuslik meetod selle seeria ainete saamiseks on alküünide hüdrogeenimine. See alkeenide saamise reaktsioon toimub kõrgendatud temperatuuridel ja katalüsaatori (nikli või plaatina) osalusel. Hüdrogeenimismehhanism põhineb antud alküüni kahest pi-sideme ühe katkestamisel, mille järel lisatakse hävimiskohtadesse vesinikuaatomid.
Laborimeetod alkoholiga
Üks lihtsamaid ja odavamaid viise on molekulisisene dehüdratsioon, st vee eemaldamine. Reaktsioonivõrrandi kirjutamisel tasub meeles pidada, et see viiakse läbi Zaitsevi reegli järgi: vesinik eraldub kõige vähem hüdrogeenitud süsinikuaatomist. Temperatuur peab olema üle 150°C. Katalüsaatorina peate kasutama hügroskoopsete omadustega (võimeline niiskust tõmbama) aineid, näiteks väävelhapet. Hüdroksüülrühma ja vesiniku eraldumise kohas moodustub kaksikside. Reaktsiooni tulemuseks on vastav alkeen ja üks veemolekul.
Laboripõhised haloderivaadid
On veel kaks laborimeetodit. Esimene on leeliselahuse toime alkaani derivaatidele, mille koostises on üks halogeeniaatom. Seda meetodit nimetatakse dehüdrohalogeenimiseks, see tähendab vesinikuühendite eemaldamiseks seitsmenda rühma mittemetalliliste elementidega (fluor, broom, kloor, jood). Reaktsioonimehhanismi rakendamine, nagu ka eelmisel juhul, toimub vastav alt reeglileZaitsev. Katalüütilised tingimused on alkoholilahus ja kõrge temperatuur. Pärast reaktsiooni moodustub alkeen, leelismetallielemendi sool ja halogeen, vesi.
Teine meetod on eelmisega väga sarnane. See viiakse läbi alkaaniga, mille koostises on kaks halogeeni. Sellist ainet mõjutab aktiivne metall (tsink või magneesium) alkoholilahuse ja kõrgendatud temperatuuri juuresolekul. Reaktsioon toimub ainult siis, kui vesinik asendatakse kahe naabersüsinikuaatomi juures halogeeniga, kui tingimus ei ole täidetud, siis kaksiksidet ei teki.
Miks võtta tsinki ja magneesiumi? Reaktsiooni käigus metall oksüdeerub, mis võib loovutada kaks elektroni ja kaks halogeeni elimineeritakse. Kui võtate leeliselisi elemente, reageerivad need veega, mis on osa alkoholilahusest. Mis puutub metallidesse, mis on Beketovi seerias magneesiumi ja tsingi järel, siis need on liiga nõrgad.
