Kõige lihtsamad ühendid, mida orgaanilise keemia kursustel uuritakse, on küllastunud süsivesinikud või parafiinid, mida nimetatakse ka alkaanideks. Nende kvalitatiivset koostist esindavad ainult kahe elemendi aatomid: süsinik ja vesinik. Ühendite molekulid sisaldavad ainult ühte tüüpi keemilisi sidemeid - üksikuid või lihtsaid sidemeid. Meie artiklis uurime alkaanide struktuuri, nende saamismeetodeid ja omadusi.
Seriaali esindajad ja nende nimed
Parafiiniklassi esimene ühend on metaan. Selle molekulaarvalem on CH4, see vastab ainete üldvalemile, mis on järgmine: C H2 +2. Esimesel neljal alkaanil on individuaalsed nimed, näiteks metaan, etaan. Alates viiendast ühendist koostatakse nomenklatuur kreeka numbreid kasutades. Näiteks ainet, mille molekulis on viis süsinikuaatomit C5H12 nimetatakse pentaaniks (kreeka sõnast "penta" - viis). Ratsionaalse nomenklatuuri järgi on alkaanid,keemilisi omadusi ja tootmist, mida uurime, saab esitada ainetena - metaani derivaatidena. Selle molekulis on üks või mitu vesinikuaatomit asendatud süsivesiniku radikaalidega. Süstemaatilise nomenklatuuri järgi tuleks valida pikim süsinikuaatomite ahel, mis on nummerdatud sellest otsast, millele radikaalid on lähemal. Seejärel määratakse sigma sidemega radikaaliosakesega seotud süsinikuaatomi arv ja radikaali täpsustatakse, lisades sellele alkaani enda nime, näiteks 3-metüülbutaan.
Alkaanide tootmine
Parafiini tootmise peamine ja levinum allikas on mineraalid: maagaas ja nafta. Rabagaasist võib leida metaani jälgi koos vesiniku ja lämmastikuga. Osokeriidis esinevad tahked alkaanid, mis sisaldavad molekulis suurt hulka süsinikuaatomeid. See on terve hulga ainulaadsete omadustega mägivaha, mille maardlaid arendatakse näiteks Lääne-Ukrainas. Küllastunud süsivesinike ekstraheerimiseks, eriti redutseerimisreaktsiooni abil, on ka mitmeid sünteetilisi meetodeid. Tööstuses saab eristada mitmeid meetodeid alkaanide tootmiseks, kasutades redoksreaktsioone, näiteks haloalküülide ja vesinikjodiidi või naatriumamalgaami vahel. Lihtsam on alkeenide, alküünide või alkadieenide redutseerimine vesinikuga nikkelkatalüsaatori juuresolekul. Reaktsiooniproduktiks on vastav parafiin. Protsessi saab väljendada järgmise võrrandigareaktsioonid:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etaan)
Karboksüülhapete soolade leeliseline sulatamine
Kui kuumutate naatriumsoola CH3COONa või muid selle klassi aineid, mis sisaldavad aktiivseid metalliaatomeid, naatriumhüdroksiidi või naatriumlubjaga, võite saada küllastunud süsivesinikke. Esimest tüüpi reaktsioone kasutatakse sagedamini laboris, teist kasutatakse soola osaks oleva karboksüülhappe struktuuri täpseks analüüsimiseks. See alkaanide saamise meetod võimaldab jälgida reaktiivi süsinikuahela lõhenemist ja süsinikuaatomite arvu vähenemist selles.
Wurtzi reaktsioon
Ained, mis on parafiinide derivaadid, milles vesinikuaatomid on asendatud kloori, broomi või joodi osakestega, võivad interakteeruda peendispersse metallilise naatriumiga. Üldine reaktsioonivõrrand on järgmine:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Selle protsessi avastas 1870. aastal prantsuse keemik F. Würz. Hiljem selgitas P. P. Sharygin selle mehhanismi, mis viis alkaani tootmiseni. Selgus, et halogeeniaatom asendatakse esm alt metalliga. Seejärel interakteerub saadud naatriumorgaaniline aine teise haloalkaani molekuliga. See reaktsioon on leidnud rakendust kõrgemate parafiinide sünteesi tehnoloogias.
Küllastunud süsivesinike omadused
Määratakse iga orgaaniliste ühendite klassi füüsikalised omadusedomadused, mis muutuvad loomulikult ja sõltuvad ainete molekulide struktuurist. Niisiis, alkaanide neli esimest homoloogi, mille reaktsioone me varem käsitlesime, on gaasid. Parafiinid, mis sisaldavad oma koostises 5–14 süsinikuaatomit, esinevad vedelas faasis, ülejäänud alkaanid on aga tahked ühendid. Gaasilised ja tahked ained on lõhnatud, vedelad parafiinid lõhnavad nagu petrooleum või bensiin. Ainete olulisemate keemiliste omaduste hulka kuuluvad näiteks kõva oksüdatsioon – põlemine, mille tulemusena eraldub suur hulk soojust:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Tuletame meelde, et metaan on peamise kütuse – maagaasi – põhikomponent.
Asendusreaktsioonid
Vabade radikaalide mehhanismi abil toimuv halogeenimine on veel üks alkaanide omadus. See viitab asendusreaktsioonidele ja viib ühendite moodustumiseni - parafiinide halogeenderivaadid:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (kloropentaan).
Nitreerimine on alkaanide interaktsioon lahjendatud nitraathappega katalüsaatori juuresolekul ja rõhu all, mille avastas 1889. aastal N. M. Konovalov. Parafiinnitroühenditel on lai valik rakendusi toorainena raketikütuse, lõhkeainete tootmiseks, samuti karboksüülhapete ja amiinide ekstraheerimiseks.
Alkaanide homoloogse seeria kõrgemate liikmete oksüdeerimine katalüsaatori juuresolekul põhjustab alkoholide ja karboksüülhapete tootmisthapped, mida kasutatakse plastide ja detergentide valmistamisel kasutatavate plastifikaatorite sünteesimiseks.
Oma artiklis uurisime küllastunud süsivesinike omadusi ja uurisime, kuidas neid saada.
