Hüdroksükaneelhapped (HCA) on üks kompleksühendite tüüpe. Neil on inimkehale mitmekülgne mõju. Tänu nendele taimedest eraldatud ainetele on saadud väärtuslikke laia toimespektriga ravimeid. Vaatamata nende aktiivsele kasutamisele meditsiinis, ei ole fenoolsete ühendite antioksüdantide mehhanism veel täielikult teada. See on tingitud suure hulga nende derivaatide olemasolust ja looduslike komplekside keerukusest, milles need sisalduvad.
Üldteave
Hüdroksükaneelhapped on üks taimemaailmas levinumaid bioloogiliselt aktiivseid aineid. Need kuuluvad fenoolide hulka ja neid leidub peaaegu kõigis kõrgemates taimedes.
Neid happeid leidub taimemaailmas nii vabal kujul kui ka erinevates kombinatsioonides, samuti estrite ja glükosiidide koostises. Glükosiidid on eetrilaadsed ained, mis koosnevad kahest komponendist - sahhariididest (glükoos, fruktoos, m altoos) ja aglükoonidest (steroidid, aldehüüdid, terpeenid ja teised). Viimast tüüpi ühendus on kõige rohkemväärtuslik osa glükosiididel põhinevatest fütopreparaatidest, kuna nendest sõltub peamine ravitoime.
Mis on fenoolid?
Fenoolide keemiline struktuur sisaldab hüdroksüülrühmi OH, mis on ühendatud aromaatse ringi süsinikuaatomitega. Fenoolrühma leidub türosiinis, aminohappes, mis sisaldub kõigi elusorganismide valgumolekulides ning millel on ka suur roll ensüümide tootmisel ja aktiveerimisel. Seda tüüpi aineid saavad loomad peamiselt koos toiduga. Taimed toodavad fenoole, et kaitsta nakkushaiguste ja kahjurite tekitatud kahjustuste eest.
Tööstuses kasutatav fenool on vabal kujul mürgine keskkonnasaasteaine. Fenoolühenditel ja eriti polüfenoolidel on aga väärtuslikud farmakoloogilised omadused. Lihtsaim ja ilmsem näide on salitsüülhape. Selle derivaat on meditsiinis tuntud kui aspiriin. Esmakordselt eraldati pajukoorest salitsüülhape, mille kuumutamisel eraldub süsinikdioksiidi molekul ja moodustub fenool.
Farmakoloogilised omadused
Fenoolidel on järgmised väljendunud farmakoloogilised toimed:
- põletikuvastane;
- neuroprotektiivne;
- antiseptiline;
- spasmoodiline;
- immunostimuleeriv;
- antioksüdant;
- viirusevastane.
Nende ainete üks tähtsamaid funktsioone on osalemine oksüdatiivsestaastumisprotsessides, samuti aktiivse hapniku neutraliseerimise mehhanismis (antioksüdantne toime).
Tüüpilised esindajad
HCA on kofeiinhappe derivaadid. Selle ainete klassi silmapaistvamad esindajad on järgmised happed:
- kumaar (n-hüdroksükaneel);
- klorogeenne (sh selle isomeerid);
- kohv;
- kaftar;
- feruliin, feruloüülkiniin ja selle isomeerid;
- sigur;
- sinapovaya.
Mõnede struktuurivalemid on näidatud alloleval joonisel.
Levikus
Hüdroksükaneelhappeid on kõige rohkem järgmistes taimeosades:
- tubakalehed;
- ebaküpsed kohvioad (rohelised);
- õunad;
- õliseemnete rohelised osad;
- mustikalehed.
Olulises koguses sisalduvate hapete tüübi järgi saab eristada järgmisi ravim- ja söödavaid taimi:
- klorogeenne – võilill;
- kaftar, sigur – viinamarjad, echinacea purpurea, sigur;
- transferula - mitmeaastased teravilja (sinirohu) ürdid, uduperekond (peet, spinat, kinoa ja muud taimed);
- kumariin, kohv, feruliin, sünapik - ehhiaatsia, viirpuu vili, takjajuur, rabarber, mägiarnika, kummel;
- kompleks kohvikust,feruuliin- ja kumarhape - punased ja mustad sõstrad ning muud tüüpi marjad.
Kõrgemate taimede hüdroksükaneelhapetest on enim levinud 3,4-dioksükaneelhape (teine nimetus on kohv), mis sageli moodustab kiniin-, viin- ja šikimiinhappe, tselluloosi, valkude, ligniiniga keerukamaid molekule.
Fenoolide tähtsus taimeriigis
Neil ainetel on taimedes toimuvatele biosünteesiprotsessidele kahekordne mõju. Neil on võime moodustada ruumilisi isomeere, mis erinevad suuresti füsioloogiliste mõjude poolest. Cis-isomeerid, milles asendajad asuvad aromaatse ringi tasapinna ühel küljel, soodustavad taime kasvu ja trans-isomeerid, vastupidi.
Hüdroksükaneelhapetel on oluline roll kahjuri- ja keskkonnakindluses. Need mõjutavad flavonoidglükosiidide biosünteesi. Niisiis, temperatuuri ja valgustuse vähenemisega algab aktiivne antotsüaniini tootmine, mis põhjustab lehtede punetust. Seega kohanevad taimed pingeliste tingimustega. Kahjustatud osades väheneb ka fenoolsete ja steroidsete ainete hulk. Need ühendid osalevad taimede fotosünteesi ja hingamise protsessis, süsivesikute ja lipiidide ainevahetuses.
Meditsiinirakendused
Hüdroksükaneelhapped on paljulubavad ühendid tõhusate ravimite väljatöötamiseks. Sellega seoses on farmaatsiatööstus küpseks saanudvajadus luua uued meetodid nende ainete analüüsimiseks ja taimsetest materjalidest ekstraheerimiseks.
On kindlaks tehtud, et HCC võib inimkehale avaldada järgmist mõju:
- feruliin-, kohv-, 1,4-dikofeüülkiinhape – kolereetiline toime, neerufunktsiooni paranemine, maksa stimuleerimine toksiine neutraliseerima;
- kumaarhape – tuberkulostaatiline toime (tuberkuliinibatsillide paljunemise pärssimine);
- kohv, sigurhape – tugev antimikroobne toime;
- feruulhape – ioniseeriva kiirguse kahjuliku mõju nõrgendamine; antihüpoksiline, antioksüdantne toime, põletikueelsete tegurite moodustumise vähenemine, DNA sünteesi kiirendamine, antiarütmiline toime.
Loomkatsed on näidanud, et feruuliin- ja kofeiinhape suurendavad märkimisväärselt aju verevoolu ja vähendavad isheemilise kahjustuse korral selle organi kudede turse tekkimise ohtu.
