Isoftaalhapet kasutatakse laialdaselt värvide ja lakkide tootmisel. Selle sisuga kattematerjalidel on kõrged tehnilised omadused. Peamine viis selle aine saamiseks keemiatööstuses on m-ksüleeni oksüdeerimine katalüsaatorite juuresolekul.
Kirjeldus
Isoftaalhape on orgaaniline ühend, mis kuulub karboksüülhapete klassi. Selle koostises on 2 karboksüülrühma -COOH, see tähendab, et see on dikarboksüülhape. Selle aine teine nimetus on 1,3-benseendikarboksüülhape. Selle sooli ja estreid nimetatakse isoftalaatideks.
Väliselt on see kõva, tulekindel valge pulber.
Isoftaalhappe empiiriline valem: C8H6O4. Selle ühendi struktuurivalem on näidatud alloleval joonisel.
Atribuudid
Selle aine peamised omadused on järgmised:
- molekulmass – 166, 14;
- sulamistemperatuur - 345–348 °C;
- hulgitihedus – 0,8 g/ml;
- aerosooli leekpunkt - 700 °С;
- lahustuvus: hea vees ja leelise vesilahustes, halb külmas CH₃COOH-s, metanoolis, propanoolis ja madalamates alkoholides.
Isoftaalhape ärritab kokkupuutel inimese nahka, seega tuleb sellega töötamisel järgida ettevaatusabinõusid.
Koosmõju teiste ühenditega:
- moodustab leelistega reageerides sooli;
- alkoholidega kuumutamisel saadakse estreid;
- reaktsioonis tionüülkloriidi, süsihappedikloriidi ja atsetüülkloriidiga 130 °C-ni kuumutamisel oC-isoftaalhape muutub isoftaloüülkloriidiks;
- äädikhappes redutseeritakse see toatemperatuuril vesiniku toimel C6H10(COOH)2 (cis-heksahüdroisoftaalhape);
- nitreeritud lämmastikhappega 30 °C juures (saadud 4- ja 5-nitroderivaadid) ja sulfoonitud suitseva väävelhappega 200 °C juures.
Isoftaalhappe tootmine
Selle ühendi süntees keemiatööstuses toimub mitmel viisil:
- Metaksüleeni oksüdatiivses reaktsioonis õhuga, milles osaleb äädikhape. Protsess toimub temperatuuril 100-150 °C ja rõhul 14-27 atmosfääri. Katalüsaatoritena kasutatakse koob alti sooli ja atsetaldehüüdi.
- Metaksüleeni või m-toluiinhappe oksüdeerimisel, kuumutatakse temperatuurini 200 °C, rõhul 40 atm. ja kontsentreeritud lämmastikhappe juuresolekul.
- C12H18 (1,3-diisopropüülbenseen) oksüdatiivses reaktsioonis õhuga. Reaktsioonitemperatuur 120-220°С, katalüsaatorid - koob alti ja mangaani soolad.
- Trimelliithappe karboksüülrühma eraldamise protsessis naatriumhüdroksüüli vesilahuses. Reaktsiooni temperatuur on 250 °С.
Saadud produkt puhastatakse kristallimisega äädikhappest või etanooli vesilahusest (laboritingimustes). Kuna C8H6O4 valmistatakse söövitavas keskkonnas, on tööstusseadmed valmistatud keemiliselt vastupidav materjal - titaan.
Rakendus
Isoftaalhapet kasutatakse peamiselt värvikatete (polüuretaan, pulber, alküüd), aga ka polüestervaikude valmistamiseks. Muud rakendused on selliste materjalide tootmine nagu:
- termoplastilised polümeerid;
- gelcoats - geelitaolised dekoratiiv- ja kaitsekatted;
- veepõhised polüestervaigud;
- polüestrid GRP jaoks;
- melamiinist ahjuemailid;
- plastpudelite ja kummi (komonomeerina) tootmine.
Isoftaalhappevärvid on suure jõudlusega:
- hea ilmastikukindlus;
- kõvadus;
- kõrge temperatuuritaluvus, kõrge termilise deformatsiooni piirang;
- söövitav ja keemilinevastupidavus;
- plekikindel.
Emaile kasutatakse järgmistes tööstusharudes:
- autotööstus;
- printimine;
- ehitusmaterjalid;
- mööbli tootmine;
- aiatehnika tootmine;
- müügiautomaatide ja muu tootmine.
