Dikarboksüülhapped on ained, millel on kaks funktsionaalset ühevalentset karboksüülrühma – COOH, mille ülesanne on määrata nende ainete põhiomadused.
Nende üldvalem on HOOC-R-COOH. Ja siin tähistab "R" mis tahes orgaanilist 2-valentset radikaali, mis on molekuli funktsionaalrühmaga ühendatud aatomid. Siiski saate selle kohta lisateavet.
Füüsikalised omadused
Dikarboksüülühendid on tahked ained. Eristada saab järgmisi füüsikalisi omadusi:
- Vees hästi lahustuv. Samal ajal tekivad molekulidevahelised vesiniksidemed.
- H2O lahustuvuse piir on piiris C6-C7. Ja see on mõistetav, sest karboksüülpolaarse rühma sisaldus molekulides on märkimisväärne.
- Lahustites halvasti lahustuvorgaanilist päritolu.
- Sulab palju kõrgematel temperatuuridel kui alkoholid ja kloriidid. See on tingitud nende vesiniksidemete suurest tugevusest.
- Kui karboksüülühendeid kuumutatakse, hakkavad nad erinevate ainete eraldumisel lagunema.
Keemilised omadused
Karboksüülhapete puhul on need täpselt samad kui monokarboksüülhapete puhul. Miks? Kuna neil on ka karboksüülrühm. See omakorda koosneb kahest elemendist:
- Karbonüül. >C=O. Rühm \u003d C \u003d O orgaanilised ühendid (need, mis sisaldavad süsinikku).
- Hüdroksüül. - ON TA. Orgaanilist ja anorgaanilist tüüpi ühendite OH rühm. Side hapniku- ja vesinikuaatomite vahel on kovalentne.
Karbonüülil ja hüdroksüülil on vastastikune mõju. Mis täpselt määrab vaadeldavate ühendite happelised omadused? Asjaolu, et O-H sideme polariseerumine põhjustab elektronide tiheduse nihke karbonüülhapniku suhtes.
Väärib märkimist, et vesilahustes dissotsieeruvad (lagunevad) karboksüülrühma ained ioonideks. See näeb välja selline: R-COOH=R-COO- + H+. Muide, hapete kõrged keemistemperatuurid ja nende võime vees lahustuda on tingitud molekulidevaheliste vesiniksidemete moodustumisest.
Dissotsiatsioon
See on üks dikarboksüülhapete omadusi, mis väljendub aine lagunemises lahustumisel ioonideks. Toimub kahes etapis:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Esimese etapi jaoksdikarboksüülhapped on tugevamad kui monokarboksüülhapped. Põhjus nr 1 on statistiline tegur. Molekulis on 2 karboksüülrühma. Põhjus number 2 – nende vastastikune mõju. See juhtub enamikul juhtudel, kuna rühmad on kas ühendatud mitme sideme ahelaga või ei ole üksteisest kaugel.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Kuid teises etapis muutuvad selle rühma happed nõrgemaks kui monokarboksüülhapped. Välja arvatud ehk etandioic (oksaalhape). Vesinikkatiooni on raskem eraldada. See nõuab rohkem energiat. H+ on -2 laenguga anioonist raskem eraldada kui -1-st.
Dikarboksüülhapete dissotsiatsioon toimub ainult vesilahustes, kuigi muudel juhtudel on see keemiline protsess võimalik ka sulamise ajal.
Muud reaktsioonid
Vaatlusalused ühendid võivad moodustada sooli. Ja mitte tavaline, nagu monokarboksüül, vaid hapu. Neid iseloomustab kahte tüüpi katioonide - metalli (mõnedes reaktsioonides nende asemel ammooniumioonide) ja vesiniku - koostises. Neil on ka happejäägi mitmekordselt laetud anioon – negatiivselt laetud aatom.
Nende soolade nimetus tuleneb asjaolust, et hüdrolüüsi käigus tekitavad nad keskkonna happelise reaktsiooni. Tuleb märkida, et need ühendid dissotsieeruvad vesinikuosakeste ja metalliioonidega jäägiks.
Samuti määravad dikarboksüülhapete keemilised omadused nende võime moodustada happehalogeniide. Nendes ühendites on hüdroksüülrühm asendatud halogeeniga, tugeva oksüdeeriva ainega.
Funktsioonid
Ei saa teha reservatsiooni, et dikarboksüülhapete omaduste hulka kuulub ka kelaatide teke. Need on kompleksühendid, mis koosnevad tsüklilistest rühmadest koos kompleksi moodustava ainega (keskioon).
Kellaate kasutatakse mitmesuguste elementide eraldamiseks, analüütiliseks määramiseks ja kontsentreerimiseks. Põllumajanduses ja meditsiinis kasutatakse neid mikroelementide, nagu mangaan, raud, vask jne toidu sisseviimiseks.
Veel mõned dikarboksüülhapped moodustavad tsüklilisi anhüdriide – ühendid R1CO-O-COR2, mis on võimelised atsüülivad ained reageerivad nukleofiilide, elektronirikaste kemikaalidega.
Dikarboksüülhapete viimane omadus on polümeeride (kõrge molekulmassiga ainete) moodustumine. See tekib reaktsiooni tulemusena teiste polüfunktsionaalsete ühenditega.
Saamismeetodid
Neid on palju ja igaüks neist on suunatud teatud tüüpi dikarboksüülhappe sünteesile. Kuid on mõned levinumad viisid:
- Ketoonide oksüdeerimine – karbonüülrühmaga orgaanilised ühendid=CO.
- Nitriilide hüdrolüüs. See tähendab orgaaniliste ühendite valemiga R-C≡N lagunemist veega. Nitriilid on üldiselt suurepärase lahustuvusega tahked või vedelad ained.
- Dioolide karbonüülimine – kahe hüdroksüülrühmaga ained. Reaktsioon hõlmab C=O karbonüülrühmade sisseviimistreageerides süsinikmonooksiidiga, väga mürgise gaasiga, mis on õhust kergem ja millel pole lõhna ega maitset.
- Dioolide oksüdatsioon.
Kõik nendest meetoditest põhjustavad dikarboksüülhapete tootmist. Looduses on neid palju. Kõik teavad enamiku nimesid, seega tasub ka neist lühid alt rääkida.
Hapete tüübid
Esimene asi, mida tuleb tähele panna, on see, et neil kõigil on kaks nime:
- Süsteemiline. See on antud alkaani (atsüklilise süsivesiniku) nimega, millele on lisatud järelliide "-dioic".
- Triviaalne. Antud selle loodusliku toote nime järgi, millest hapet saadakse.
Ja nüüd otse ühenduste kohta. Niisiis, siin on mõned kõige kuulsamad happed:
- Oksaal/etaandium. NOOS-COON. Sisaldub karambolas, rabarberis, hapuoblikas. Esineb ka k altsium- ja kaaliumoksalaatidena (soolad ja estrid).
- Malon/propaandium. NOOS-CH2-COOH. Leitud suhkrupeedimahlast.
- Merevaik/butaan. HOOS-(CH2)2-COOH. See näeb välja nagu värvitu kristallid, lahustuvad suurepäraselt alkoholis ja vees. Leidub merevaigust ja enamikus taimedes. Seda tüüpi dikarboksüülhapete sooli ja estreid nimetatakse suktsinaatideks.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Saadakse tsüklilise ketooni oksüdeerimisel lämmastikhappega ja vaniaadiumoksiidi osalusel.
- Adipik/heksandioik. NOOS(CH2)4COOH. saadaläbi tsükloheksaani oksüdeerimise kahes etapis.
Lisaks eelmainitutele on veel heptaandioehape, nonanedioe, decandioic, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, heksadekandiohape, henekosandioe ja palju muud.
Aromaatsed dikarboksüülhapped
Nende kohta tuleks ka paar sõna öelda. Ftaalhapped on selle rühma kõige olulisem esindaja. Need ei ole tööstuslikult olulised tooted, kuid pakuvad huvi. Kuna need tekivad ftaalanhüdriidi – aine, millega sünteesitakse värvaineid, vaiku ja mõningaid ravimite komponente, tootmise tulemusena.
Seal on ka terafilhapet. See, interakteerudes alkoholidega, annab estreid - oksohapete derivaate. Seda kasutatakse aktiivselt tööstuses. Terafliinhappe abil saadakse küllastunud polüestrid. Ja neid kasutatakse toidukonteinerite, videofilmide, fotode, helisalvestiste, joogipudelite jms tootmisel.
Tuleb märkida tähelepanu ja isoftaal-aromaatne hape. Seda kasutatakse komonomeerina - madala molekulmassiga ainena, mis moodustab polümerisatsioonireaktsiooni tulemusena polümeeri. Seda omadust kasutatakse kummi ja plasti tootmisel. Seda kasutatakse ka isoleermaterjalide valmistamiseks.
Rakendus
Viimane sõna selle kohta. Kui me räägime kahealuseliste karboksüülhapete kasutamisest, siis väärib märkimist, et:
- Need on toorained, kasutadesmis toodavad happehalogeniide, ketoone, vinüüleetreid ja muid olulisi orgaanilisi ühendeid.
- Teatud happed on seotud estrite tootmisega, mida kasutatakse edasi parfümeerias, tekstiilitööstuses ja nahaäris.
- Mõnda neist leidub säilitusainetes ja lahustites.
- Kaproni, sünteetilise polüamiidkiu tootmine on ilma nendeta asendamatu.
- Mõnda hapet kasutatakse ka termoplasti, mida nimetatakse polüetüleentereftalaadiks, valmistamisel.
Kuid need on vaid mõned valdkonnad. On palju muid valdkondi, kus kasutatakse teatud tüüpi kahealuselisi happeid. Oksaali kasutatakse näiteks tööstuses peitsina. Või metallkatete filtriks. Suberic osaleb ravimite sünteesis. Azelaicist valmistatakse polüestreid, mida kasutatakse õlikindlate elektrijuhtmete, voolikute ja torustike tootmisel. Seega, kui järele mõelda, on väga vähe piirkondi, kus kahealuselised happed oma kasutust ei leiaks.
