Aromaatsed aminohapped on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma, benseenitsüklit, aminorühma. Mitme funktsionaalrühma olemasolu seletab nende orgaaniliste ainete kahesuguseid omadusi.
Looduses viibimine
Aromaatsed aminohapped on osa elusorganismide kudedest ja rakkudest. Vaatamata selle klassi esindajate mitmekesisusele on valkude ja peptiidide ehitamiseks monomeerid vaid 20 aminohapet. Bensoehappel, mida leidub jõhvikates, on suurepärased antioksüdantsed omadused.
Paljud mikroorganismid ja taimed suudavad iseseisv alt sünteesida mõningaid täielikuks toimimiseks vajalikke aromaatseid aminohappeid.
Nad osalevad aktiivselt süsivesikute ja valkude ainevahetuses, on osa nukleiinhapetest,vitamiinid, hormoonid, pigmendid, alkaloidid, antibiootikumid, toksiinid. Mõned vahendavad närviimpulsside ülekannet.
Klassifikatsioon
Selle orgaaniliste hapnikku sisaldavate ühendite klassi esindajad jagunevad struktuuriomaduste järgi.
Võttes arvesse amino- ja karboksüülrühma funktsionaalrühmade asukohta, on need eraldatud
α-, β-, γ-, δ-, ε-happed.
Rühmade arvu järgi eristatakse aluselisi, neutraalseid, happelisi aineid.
Sõltuv alt süsivesinikradikaali struktuurist eraldatakse aromaatsed aminohapped, alifaatsed, heterotsüklilised, väävlit sisaldavad ained.
Oluline teave
Nende orgaaniliste ühendite nimetamiseks kasutatakse süstemaatilist nomenklatuuri. Aromaatsed aminohapped on benseeni derivaadid, mille kõrvalahelas esineb üks või mitu karboksüül- (happe)rühma. Selle klassi lihtsaim esindaja on bensoehape. Hüdroksüülrühma viimine kõrvalahelasse viib salitsüülhappe moodustumiseni.
Keemiatööstuses kasutatakse aromaatsete aminohapete derivaate – estreid ja amiide.
Ajalooline märkus bensoehappe kohta
Bensoehape on inimkonnale teada olnud iidsetest aegadest. Kuueteistkümnendal sajandil eraldati see vaigust sublimatsiooni teel. 19. sajandil uurisid Saksa keemikud selle ühendi keemilisi omadusi, võrdlesid seda hippurigahape. Tänu oma seene- ja antimikroobsele toimele on bensoehapet kasutatud toiduainete tootmisprotsessis toiduainete säilitusainena. Toodete etikettidel on see märgitud lisandina E 210.
Füüsikalised ja keemilised omadused
Väliselt sarnaneb bensoehape spetsiifilise läikega piklike õhukeste valgete nõeltega. See lahustub hästi erinevates keskkondades: alkoholid, rasvad, vesi. Selle aromaatse aminohappe sulamistemperatuur on 122 kraadi Celsiuse järgi. See muutub tahkest ainest gaasiliseks.
Suurtes kogustes tekib bensoehapet tolueeni (metüülbenseeni) oksüdeerimisel.
See on looduslik ühend, nagu seda leidub ka mõnes marjas: pohlas, mustikas, jõhvikas. Lisaks moodustub bensoehape sellistes fermenteeritud piimatoodetes nagu jogurt, kalgendatud piim. Ühend on mittetoksiline, väikestes kogustes tarbimisel ei ole inimestele ohtlik.
Keemilised omadused
Kvalitatiivne reaktsioon aromaatsete aminohapete jaoks – elektrofiilne asendus aromaatses ringis (nitreerimine kontsentreeritud lämmastikhappega). Ksantoproteiini reaktsiooni kasutatakse järgmiste aromaatsete hapete tuvastamiseks: türosiin, fenüülalaniin, trüptofaan, histidiin. Protsessiga kaasneb erekollase toote moodustumine.
Teine kvalitatiivne reaktsioon aromaatsete aminohapete jaoks on ninhüdriin, mida kasutataksemitte ainult aminohapete, vaid ka amiinide kvantitatiivne ja kvalitatiivne määramine. Kui ninhüdriini kuumutatakse leeliselises lahuses koos ühenditega, milles esinevad primaarsed aminorühmad, saadakse sinakasvioletne produkt.
Seda keemilist reaktsiooni kasutatakse ka sekundaarsete aminorühmade tuvastamiseks aromaatsetes hapetes: hüdroksüproliin ja proliin. Nende olemasolu saab hinnata stabiilse erekollase toote moodustumise järgi. Aromaatsete aminohapete kaasaegse keemilise analüüsi läbiviimisel kasutatakse ninhüdriini reaktsiooni.
Paberkromatograafia meetod võimaldab tuvastada iga aminohapet võetud segus koguses kaks kuni viis mikrogrammi.
Rakendus
Toidu säilitusainet E 210 (bensoehapet) kasutatakse kondiitri-, õlle- ja pagaritööstuses. Siin on nimekiri toodetest, mille tootmine on lahutamatult seotud bensoehappe kasutamisega: jäätis, köögiviljakonservid, õlu, liköörid, suhkruasendajad, marineeritud ja soolatud kala, närimiskumm, või, margariin.
Mitte ilma selle aromaatse happeta ja teatud kosmeetikatoodete valmistamiseta. Sageli lisatakse seda ravimitele, näiteks antiseptilistele salvidele. Apteekrid kasutavad bensoehapet selle säilitusomaduste tõttu.
See orgaaniline ühend tuleb hästi toime mitmesuguste seente, mikroobide ja lihtsate parasiitidega. Sellepärast bensoehapelisatakse laste köhasiirupitele. Sellel on rögalahtistav toime, pehmendab röga, eemaldab selle bronhidest. Väga tõhusad bensoehapet sisaldavad jalavannidele mõeldud meditsiinilised lahendused.
Orgaaniline ühend aitab kõrvaldada jalgade liigset higistamist. Bensoehapet peetakse tõhusaks vahendiks seente nahakahjustuste vastu võitlemisel. Keemiatööstuses kasutatakse bensoehapet peamise reagendina paljude orgaaniliste ühendite valmistamisel.
Bensoehape siseneb inimkehasse keemiliselt koostoimesse valgumolekulidega.
See muundub hippurihappeks, seejärel eritub see organismist uriiniga.
