Aminohapped, mille valemitest räägitakse gümnaasiumi keemiakursuses, on inimorganismile olulised ained. Aminohappejääkidest koosnevad valgud on vajalikud inimese täielikuks funktsioneerimiseks.
Definitsioon
Aminohapped, mille valemeid käsitletakse allpool, on orgaanilised ühendid, mille molekulid sisaldavad amino- ja karboksüülrühmi. Karboksüülrühm koosneb karbonüül- ja hüdroksüülrühmast.
Aminohappeid võib pidada karboksüülhapete derivaatideks, kus vesinikuaatom on asendatud aminorühmaga.
Keemiliste omaduste omadused
Aminohapped, mille üldvalemit saab esitada kui CnH2nNH2COOH, on amfoteersed keemilised ühendid.
Kahe funktsionaalrühma olemasolu nende molekulides selgitab nende orgaaniliste ainete võimalikku aluselist ja happelist omadust.
Nende vesilahustel on puhverlahuste omadused. Tsvitterioon on aminohappe molekul, mille aminorühmaks on NH3+ ja karboksüülrühmaks -COO-. Seda tüüpi molekulil on oluline dipoolmoment, samaskogutasu on null. Sellistele molekulidele on ehitatud paljude aminohapete kristallid.
Selle ainete klassi kõige olulisemate keemiliste omaduste hulgas võib eristada polükondensatsiooniprotsesse, mille tulemusena tekivad polüamiidid, sh valgud, peptiidid, nailon.
Aminohapped, mille üldvalem on CnH2nNH2COOH, reageerivad hapete, aluste, metallioksiidide, nõrkade hapete sooladega. Eriti huvipakkuvad on aminohapete ja alkoholide koostoimed, mis on seotud esterdamisega.
Isomeeria tunnused
Aminohapete struktuurivalemite üleskirjutamiseks märgime, et paljud biokeemilistes muundumistes osalevad aminohapped sisaldavad aminorühma karboksüülrühma a-positsioonis. Selline süsinikuaatom on kiraalne tsenter ja aminohappeid peetakse optilisteks isomeerideks.
Aminohapete struktuurvalem annab ettekujutuse peamiste funktsionaalrühmade asukohast, mis antud ainet moodustavad aktiivse süsinikuaatomi suhtes.
Valgumolekulide osaks olevad looduslikud aminohapped on L-seeria esindajad.
Aminohapete optilisi isomeere iseloomustab spontaanne aeglane mitteensümaatiline ratsemisatsioon.
A-ühendite omadused
Iga seda tüüpi ainete valem eeldab aminorühma asukohta teise süsinikuaatomi juures. Samuti on 20 aminohapet, mille valemeid arvestatakse isegi koolibioloogia kursuselkuuluvad sellesse liiki. Nende hulka kuuluvad näiteks alaniin, asparagiin, seriin, leutsiin, türosiin, fenüülalaniin, valiin. Just need ühendid moodustavad inimese geneetilise koodi. Lisaks tavaühendustele? mittestandardseid aminohappeid, mis on nende derivaadid, leiti ka valgumolekulides.
Klassifikatsioon sünteesi järgi
Kuidas saab asendamatuid aminohappeid eraldada? Selle klassi valemid jagunevad vastav alt füsioloogilisele alusele poolasendatavateks, mida on võimalik inimkehas sünteesida. Eraldatakse ka tavalised ühendid, mida sünteesitakse mis tahes elusorganismis.
Radikaalsete ja funktsionaalsete rühmade rühm
Aminohapete valem erineb radikaali (kõrvalrühma) struktuuri poolest. Toimub jagunemine mittepolaarseteks molekulideks, mis sisaldavad hüdrofoobset mittepolaarset radikaali, samuti laetud polaarseteks rühmadeks. Aromaatseid aminohappeid käsitletakse biokeemias eraldi rühmana: histidiin, trüptofaan, türosiin. Sõltuv alt funktsionaalrühmadest eristatakse mitut rühma. Alifaatsed ühendid on tähistatud:
- monoaminomonokarboksüülühendid, mida võib pidada glütsiiniks, valiiniks, alaniiniks, leutsiiniks;
- oksümonokaminokarboksüülained: treoniin, seriin;
- monoaminokarboksüülhape: glutamiin, asparagiinhape;
- väävlit sisaldavad ühendid: metioniin, tsüsteiin;
- diaminomonokarboksüülained: lüsiin, histidiin, arginiin;
- heterotsükliline: proliin, histidiin,trüptofaan/
Iga aminohappevalemit saab kirjutada üldiselt, erinevad ainult radikaalrühmad.
Kvalitatiivne määratlus
Väikeste aminohapete koguste tuvastamiseks viiakse läbi ninhüdriini reaktsioon. Aminohapete kuumutamisel liigse ninhüdriiniga saadakse purpurne toode, kui happes on vaba a-aminorühm ja kollane toode on tüüpiline kaitstud rühmale. Sellel meetodil on kõrge tundlikkus ja seda kasutatakse aminohapete kolorimeetriliseks tuvastamiseks. Selle põhjal loodi paberil jaotuskromatograafia meetod, mille Martin tutvustas 1944. aastal.
Sama keemilist reaktsiooni kasutatakse automaatses aminohapete analüsaatoris. Moore'i, Shpakmani, Steini loodud seade põhineb aminohapete segu eraldamisel ioonivahetusvaikudega täidetud kolonnides. Kolonnist siseneb eluendivool mikserisse, siia läheb ka ninhüdriin.
Aminohapete kvantitatiivset sisaldust hinnatakse saadud värvi intensiivsuse järgi. Näidud salvestatakse fotoelektrilise kolorimeetriga ja salvestatakse salvestiga.
Sarnast tehnoloogiat kasutatakse praegu kliinilises praktikas vere, tserebrospinaalvedeliku ja uriinianalüüside tegemiseks. See võimaldab teil anda täieliku ülevaate bioloogilistes vedelikes sisalduvate aminohapete kvalitatiivsest koostisest, tuvastada neis mittestandardseid lämmastikku sisaldavaid aineid.
Nomenklatuuri tunnused
Kuidas õigesti nimetadaaminohapped? Nende ühendite valemid ja nimetused on antud rahvusvahelise IUPAC nomenklatuuri järgi. Aminorühma asend lisatakse vastavale karboksüülhappele, alustades süsivesinikust karboksüülrühma juures.
Näiteks 2-aminoetaanhape. Lisaks rahvusvahelisele nomenklatuurile on biokeemias kasutusel triviaalsed nimetused. Seega on aminoäädikhape tänapäeva meditsiinis kasutatav glütsiin.
Kui molekulis on kaks karboksüülrühma, lisatakse nimetusele järelliide -dioon. Näiteks 2-aminobutaandihape.
Kõigile selle klassi esindajatele on iseloomulik struktuurne isomeeria, mis on tingitud muutustest süsinikuahela struktuuris, samuti karboksüül- ja aminorühmade paiknemisest. Lisaks glütsiinile (selle hapnikku sisaldavate orgaaniliste ainete klassi lihtsaim esindaja)? ülejäänud ühenditel on peegelantipoodid (optilised isomeerid).
Rakendus
Aminohapped on looduses levinud, need on loomsete ja taimsete valkude ehitamise aluseks. Neid ühendeid kasutatakse meditsiinis keha tugeva kurnatuse korral, näiteks pärast keerulisi kirurgilisi operatsioone. Glutamiinhape aitab võidelda närvihaigustega, histidiini kasutatakse maohaavandite raviks. Sünteetiliste kiudude (kapron, enant) sünteesil toimivad toorainena aminokaproon- ja aminoenanthapped.
Järeldus
Aminohapped on orgaanilised ühendid, mis omaneil on kaks funktsionaalset rühma. Just struktuursed iseärasused selgitavad nende keemiliste omaduste duaalsust, aga ka nende kasutamise eripära. Uurimiskatsete tulemuste põhjal suudeti tuvastada, et meie planeedil elavate elusorganismide biomass on kokku 1,8 1012-2,4 1012 tonni kuivainet. Aminohapped on valgu molekulide biosünteesi algsed monomeerid, ilma milleta on inimeste ja loomade olemasolu võimatu.
Sõltuv alt füsioloogilistest omadustest jagunevad kõik aminohapped asendamatuteks aineteks, mille süntees inimorganismis ja imetajates ei toimu. Ainevahetusprotsesside häirete vältimiseks on oluline süüa neid aminohappeid sisaldavaid toite.
Just need ühendid on omamoodi "tellised", mida kasutatakse biopolümeervalkude ehitamiseks. Olenev alt sellest, millised aminohappejäägid, millises järjestuses nad valgu struktuuris reastuvad, on saadud valgul teatud füüsikalised ja keemilised omadused ning kasutusalad. Tänu kvalitatiivsetele reaktsioonidele funktsionaalrühmadele määravad biokeemikud valgu molekulide koostise, otsides uusi viise inimkeha jaoks vajalike üksikute biopolümeeride sünteesimiseks.
