Propaan on orgaaniline ühend, alkaanide kolmas esindaja homoloogses reas. Toatemperatuuril on see värvitu ja lõhnatu gaas. Propaani keemiline valem on C3H8. Tule- ja plahvatusoht. Sellel on vähe toksilisust. Sellel on nõrk mõju närvisüsteemile ja sellel on narkootilised omadused.
Ehitis
Propaan on küllastunud süsivesinik, mis koosneb kolmest süsinikuaatomist. Sel põhjusel on see kõvera kujuga, kuid pideva pöörlemise tõttu ümber sidemete telgede esineb mitmeid molekulaarseid konformatsioone. Sidemed molekulis on kovalentsed: C-C mittepolaarne, C-H nõrg alt polaarne. Seetõttu on neid raske murda ja ainel on üsna raske keemilistesse reaktsioonidesse siseneda. See määrab kõik propaani keemilised omadused. Sellel ei ole isomeere. Propaani molaarmass on 44,1 g/mol.
Saamismeetodid
Propaani ei sünteesita tööstuses peaaegu kunagi kunstlikult. See eraldatakse maagaasist ja naftast destilleerimise teel. Selleks on olemasspetsiaalsed tootmisüksused.
Laboris võib propaani saada järgmiste keemiliste reaktsioonide abil:
- Propeeni hüdrogeenimine. See reaktsioon toimub ainult siis, kui temperatuur tõuseb ja katalüsaatori (Ni, Pt, Pd) juuresolekul.
- Alkaanhalogeniidide vähendamine. Erinevad halogeniidid kasutavad erinevaid reaktiive ja tingimusi.
- Wurtzi süntees. Selle olemus seisneb selles, et kaks haloaclkaani molekuli seostuvad üheks, reageerides leelismetalliga.
- Võihappe ja selle soolade dekarboksüülimine.
Propaani füüsikalised omadused
Nagu juba mainitud, on propaan värvitu ja lõhnatu gaas. See on vees ja teistes polaarsetes lahustites lahustumatu. Kuid see lahustub mõnes orgaanilises aines (metanool, atsetoon ja teised). -42, 1 °C juures see vedeldub ja -188 °C juures muutub tahkeks. Tuleohtlik, kuna moodustab õhuga tule- ja plahvatusohtlikke segusid.
Propaani keemilised omadused
Need esindavad alkaanide tüüpilisi omadusi.
- Katalüütiline dehüdrogeenimine. Teostatud temperatuuril 575 °C, kasutades kroom(III)oksiidi või alumiiniumoksiidi katalüsaatorit.
- Halogeenimine. Kloorimine ja broomimine nõuavad ultraviolettkiirgust või kõrgendatud temperatuuri. Kloor asendab valdav alt välist vesinikuaatomit, kuigi mõnes molekulis asendatakse keskmine. Temperatuuri tõus võib kaasa tuua 2-kloropropaani saagise suurenemise. Kloropropaani saab edasi halogeenida, moodustades dikloropropaani, trikloropropaani ja nii edasi.
Halogeenimisreaktsioonide mehhanism on ahel. Valguse või kõrge temperatuuri mõjul laguneb halogeenmolekul radikaalideks. Nad interakteeruvad propaaniga, eemaldades sellest vesinikuaatomi. Selle tulemusena moodustub vaba lõige. See interakteerub halogeenmolekuliga, purustades selle taas radikaalideks.
Broomimine toimub sama mehhanismi abil. Jodeerimist saab läbi viia ainult spetsiaalsete joodi sisaldavate reagentidega, kuna propaan ei interakteeru puhta joodiga. Fluoriga suhtlemisel toimub plahvatus, tekib polüasendatud propaani derivaat.
Nitreerimise võib läbi viia lahjendatud lämmastikhappega (Konovalovi reaktsioon) või lämmastikoksiidiga (IV) kõrgendatud temperatuuril (130–150 °C).
Sulfoonoksüdatsioon ja sulfokloorimine viiakse läbi UV-valgusega.
Propaani põlemisreaktsioon: C3H8+ 5O2 → 3CO 2 + 4H2O.
Teatud katalüsaatorite abil on võimalik läbi viia ka leebemat oksüdatsiooni. Propaani põlemisreaktsioon on erinev. Sel juhul saadakse propanool, propaan või propioonhape.hape. Lisaks hapnikule võib oksüdeerivate ainetena kasutada peroksiide (enamasti vesinikperoksiidi), siirdemetallide oksiide, kroomi (VI) ja mangaani (VII) ühendeid.
Propaan reageerib väävliga, moodustades isopropüülsulfiidi. Selleks kasutatakse katalüsaatoritena tetrabromoetaani ja alumiiniumbromiidi. Reaktsioon kulgeb 20 °C juures kaks tundi. Reaktsiooni saagis on 60%.
Samade katalüsaatoritega võib see reageerida süsinikmonooksiidiga (I), moodustades 2-metüülpropaanhappe isopropüülestri. Reaktsioonisegu tuleb pärast reaktsiooni töödelda isopropanooliga. Niisiis oleme kaalunud propaani keemilisi omadusi.
Rakendus
Hea süttivuse tõttu kasutatakse propaani igapäevaelus ja tööstuses kütusena. Seda saab kasutada ka autode kütusena. Propaan põleb ligi 2000°C juures, mistõttu kasutatakse seda metalli keevitamiseks ja lõikamiseks. Propaanipõletid soojendavad teedeehituses bituumenit ja asf alti. Kuid sageli ei kasutata turul puhast propaani, vaid selle segu butaaniga (propaan-butaan).
Nii kummaline kui see ka ei tundu, on see leidnud rakendust ka toiduainetööstuses lisandina E944. Oma keemiliste omaduste tõttu kasutatakse propaani seal lõhnaainete lahustina ja ka õlide töötlemisel.
Külmutusagensina R-290a kasutatakse propaani ja isobutaani segu. See on tõhusam kui vanemad külmutusagensid ja on ka keskkonnasõbralik, kuna ei kahanda osoonikihti.
Suurepärane rakendusorgaanilises sünteesis leiduv propaan. Seda kasutatakse polüpropüleeni ja mitmesuguste lahustite tootmiseks. Nafta rafineerimisel kasutatakse seda deasf alteerimiseks, st raskete molekulide osakaalu vähendamiseks bituumenisegus. See on vajalik vana asfaldi taaskasutamiseks.
