Aniliin on orgaaniline ühend, mis sisaldab aromaatset tuuma ja sellega seotud aminorühma. Seda nimetatakse mõnikord ka fenüülamiiniks või aminobenseeniks. See on õline vedelik, värvitu, kuid iseloomuliku lõhnaga. Väga mürgine.
Võta vastu
Aniliin on väga kasulik vaheaine, mistõttu seda toodetakse suhteliselt suures mahus. Tööstuslik süntees algab benseeniga. See nitreeritakse 60 °C juures kontsentreeritud väävel- ja lämmastikhappe seguga. Järgmisena redutseeritakse saadud nitrobenseen katalüsaatorite abil vesinikuga temperatuuril umbes 250 °C. Rakendada võib ka kõrget vererõhku.
Laboris saab redutseerida vesinikuga selle vabastamise ajal. Selleks lastakse reaktsioonisegus metalliline tsink või raud reageerida happega. Saadud aatomvesinik reageerib nitrobenseeniga.
Aniliini on võimalik saada ühes etapis, kui benseen pannakse reageerima naatriumasiidi ja alumiiniumkloriidi seguga. Reaktsioon kestab12 tundi. Selle reaktsiooni saagis on 63%.
Füüsikalised omadused
Nagu eespool märgitud, on aniliin värvitu õline vedelik. Temperatuuril -5,9 °C see külmub. Keeb 184,4 °C juures. Peaaegu sama tihe kui vesi (1,02 g/cm3). Aniliin lahustub vees, kuigi veidi. Kuid see seguneb mis tahes vahekorras erinevate orgaaniliste lahustitega: benseen, tolueen, atsetoon, dietüüleeter, etanool ja paljud teised.
Keemilised omadused
Aniliini keemilised omadused on üsna mitmekesised. Näiteks on sellel nii happelised kui ka aluselised omadused. Viimased on tingitud asjaolust, et aminorühm suudab enda külge kinnitada vesinikiooni (prootoni). Sellest ka selle protsessi nimi – protoneerimine. Tänu sellele võib aniliin interakteeruda hapetega, moodustades sooli:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Happelisi omadusi seletatakse asjaoluga, et aminorühma vesinikuaatomid on kergesti eraldatavad ja asendatavad teiste aatomitega. Seega võib aniliin suhelda leelismetallidega. Reaktsioon kaaliumiga kulgeb ilma katalüsaatoriteta, naatriumiga on vajalik katalüsaatorite olemasolu: vask, nikkel, koob alt või nende metallide soolad. See reaktsioon võib toimuda ka k altsiumiga, kuid sel juhul on vajalik kuumutamine temperatuurini 200 °C.
Asendunud vesiniku ja radikaalidega. See juhtub siis, kui aniliin reageerib alkoholidega. Vajadusel viiakse reaktsioon läbi happelises keskkonnasaminorühma protoneerimine. Reaktsioonisegu temperatuuri tuleb hoida umbes 220 °C juures. Mõnikord rakendatakse kõrget survet. Lõpptoode sisaldab mono-, di- ja triasendatud aniliini derivaate. Seetõttu on puhta aine saamiseks vaja kasutada puhastamist, näiteks destilleerimist.
Alküülimist saab läbi viia ka alküülhalogeniidide abil. Siit saate ka mitut toodet.
Aniliin võib reageerida ka aromaatsele tuumale. Tavaliselt on need elektrofiilsed asendusreaktsioonid (nitreerimine, sulfoneerimine, alküülimine, atsüülimine). Aminorühm aktiveerib benseeni tuuma, nii et uued rühmad satuvad para-asendisse. Halogeenimine on väga lihtne. Sel juhul asendatakse kõik vesiniku aatomid tuumas.
Nagu reaktsioonivõrranditest näha, on aniliini keemilised omadused üsna mitmekesised. Kõiki pole siin loetletud.
Rakendus
Füüsikaliste ja keemiliste omaduste tõttu kasutatakse puhast aniliini ainult laborites reagendina või orgaanilise lahustina. Tööstuses kulub kogu aniliin keerulisemate ja kasulikumate ühendite sünteesiks. Näiteks aniliinfosfaati kasutatakse süsinikterase korrosiooni inhibiitorina (aeglustajana).
Suur osa aniliinist läheb polüisotsüanaatide tootmiseks, millest omakorda saadakse polüuretaane. See on orgaaniline polümeer, mida kasutatakse paljudes tööstusharudes painduvate vormide valmistamiseks,kaitsekatted, lakid, hermeetikud.
7% aniliini kasutatakse polümeeride lisandina. See võib olla kas puhas aniliin või sellest saadud ühendid. Nad mängivad initsiaatorite, stabilisaatorite, plastifikaatorite, puhumisainete, vulkanisaatorite või polümerisatsiooni kiirendajate rolli. See mitmekesisus saavutatakse tänu aniliini spetsiifilistele keemilistele omadustele.
Lämmastikku sisaldavaid orgaanilisi aineid kasutatakse sageli värvainete tootmisel. Aniliin pole erand. Sellest sünteesitakse otse rohkem kui 150 erinevat värvainet ja veelgi rohkem selle derivaatidest. Neist olulisemad on aniliinmust, sügavmust pigment, nigrosiinid, induliinid ja asovärvid.
Toksilisus
Aniliin on mürgine aine. Verre sattudes moodustab see ühendeid, mis põhjustavad hapnikunälga. See võib siseneda kehasse ka aurude kujul, läbi naha või limaskestade. Aniliinmürgistuse tunnusteks on nõrkus, pearinglus, peavalu. Raskema mürgistuse korral tekivad iiveldus, oksendamine ja südame löögisageduse tõus.
Sellel ainel on närvisüsteemile kahjulik mõju. Kroonilise mürgistuse korral võib tekkida mälukaotus, unehäired ja vaimsed häired.
Esmaabi joobe korral on mürgistuse allika eemaldamine ja kannatanu pesemine sooja veega. See aitab lahustada ohvri nahale settinud aniliini. Samuti on olemas spetsiaalsed antidoodid. Rasketel juhtudel süstitakse neid kehasse.
