Alkaanid, alkeenid, alküünid on orgaanilised kemikaalid. Kõik need on ehitatud sellistest keemilistest elementidest nagu süsinik ja vesinik. Alkaanid, alkeenid, alküünid on keemilised ühendid, mis kuuluvad süsivesinike rühma.
Selles artiklis vaatleme alküüne.
Mis see on?
Neid aineid nimetatakse ka atsetüleensüsivesinikeks. Alküünide struktuur näeb ette süsiniku- ja vesinikuaatomite olemasolu nende molekulides. Atsetüleensete süsivesinike üldvalem on: C H2n-2. Lihtsaim lihtne alküün on etüün (atsetüleen). Sellel on järgmine keemiline valem – С2Н2. Alküünide hulka kuuluvad ka propüün valemiga C3H4. Lisaks butiin (C4H6), pentiin (C5 H8), heksiin (C6H10), heptiin (C 7Н 12), oktiin (С8Н14), mitteüks (С9 Н16), Decin (С10Н18) jne. Igat tüüpi alküünidel on sarnased omadused. Vaatame neid lähem alt.
Alküünide füüsikalised omadused
Nende füüsikaliste omaduste poolest atsetüleensüsivesinikud meenutavad alkeene.
Norma altingimustes on alküünidel, mille molekulid sisaldavad kahte kuni nelja süsinikuaatomit, gaasiline agregatsiooni olek. Need, mille molekulides on normaalsetes vedelates tingimustes viis kuni 16 süsinikuaatomit. Need, mille molekulid sisaldavad 17 või enam selle keemilise elemendi aatomit, on tahked ained.
Alküünid sulavad ja keevad kõrgemal temperatuuril kui alkaanid ja alkeenid.
Vees lahustuvus on tühine, kuid veidi kõrgem kui alkeenidel ja alkaanidel.
Orgaanilistes lahustites on kõrge lahustuvus.
Kõige laialdasem alt kasutataval alküünil, atsetüleenil, on järgmised füüsikalised omadused:
- pole värvi;
- lõhna pole;
- tavatingimustes gaasilises agregaatseisundis;
- on õhust vähem tihe;
- keemistemperatuur – miinus 83,6 kraadi Celsiuse järgi;
Alküünide keemilised omadused
Nendes ainetes on aatomid ühendatud kolmiksidemega, mis selgitab nende põhiomadusi. Alküünid osalevad seda tüüpi reaktsioonides:
- hüdrogeenimine;
- hüdrohalogeenimine;
- halogeenimine;
- hüdratsioon;
- põlemine.
Vaatame neid ükshaaval.
Hüdrogeenimine
Alküünide keemilised omadused võimaldavad neil seda tüüpi reaktsioonides osaleda. See on teatud tüüpi keemiline interaktsioon, mille käigus aine molekul seob endaga täiendavaid vesinikuaatomeid. Siin on näide sellisest keemilisest reaktsioonist propüüni puhul:
2H2 + C3H4=C3N8
See reaktsioon toimub kahes etapis. Esimesel propüünimolekul kinnitub kaks vesinikuaatomit ja teisel sama arv.
Halogeenimine
See on veel üks reaktsioon, mis on osa alküünide keemilistest omadustest. Selle tulemusena seob atsetüleenne süsivesiniku molekul halogeeniaatomeid. Viimased hõlmavad selliseid elemente nagu kloor, broom, jood jne.
Siin on näide sellisest reaktsioonist etiini puhul:
С2Н2 + 2СІ2=С2 N2SI4
Sama protsess on võimalik ka teiste atsetüleensete süsivesinikega.
Hüdrohalogeenimine
See on ka üks peamisi reaktsioone, mis mõjutavad alküünide keemilisi omadusi. See seisneb selles, et aine interakteerub selliste ühenditega nagu HCI, HI, HBr jne. See keemiline koostoime toimub kahes etapis. Vaatame seda tüüpi reaktsiooni, kasutades näitena etiini:
С2Н2 + NSI=С2Н 3СІ
С2Н2СІ + NSI=С2Н 4SI2
Niisutus
See on keemiline reaktsioon, mis hõlmab koostoimet veega. See toimub samuti kahes etapis. Vaatame seda näitena ethiniga:
H2O + C2H2=C 2 H3OH
Aine, mis moodustub pärast esimest etappireaktsiooni nimetatakse vinüülalkoholiks.
Seoses sellega, et Eltekovi reegli järgi ei saa kaksiksideme kõrval paikneda funktsionaalrühm OH, toimub aatomite ümberpaigutamine, mille tulemusena tekib vinüülalkoholist atseetaldehüüd.
Alküünide hüdratatsiooniprotsessi nimetatakse ka Kucherovi reaktsiooniks.
Põlemine
See on alküünide ja hapniku interaktsiooni protsess kõrgel temperatuuril. Mõelge selle rühma ainete põlemisele, kasutades näitena atsetüleeni:
2C2N2 +2O2=2N2 O + 3C + CO2
Liigse hapnikuga põlevad atsetüleen ja muud alküünid ilma süsiniku moodustumiseta. Sel juhul eraldub ainult süsinikoksiid ja vesi. Siin on sellise reaktsiooni võrrand, kasutades näitena propüüni:
4O2 + C3N4=2N2O + 3CO2
Samamoodi toimub ka teiste atsetüleensete süsivesinike põlemine. Tulemuseks on vesi ja süsinikdioksiid.
Muud reaktsioonid
Samuti on atsetüleenid võimelised reageerima metallisooladega, nagu hõbe, vask, k altsium. Sel juhul asendatakse vesinik metalliaatomitega. Mõelge seda tüüpi reaktsioonile atsetüleeni ja hõbenitraadi näitel:
С2Н2 + 2AgNO3=Ag2C2 + 2NH4NO3 + 2H2O
Teine huvitav protsess, mis hõlmab alküüne, on Zelinsky reaktsioon. See on benseeni moodustumine atsetüleenist, kui seda kuumutatakse 600 kraadini Celsiuse järgi.aktiivsöe juuresolekul. Selle reaktsiooni võrrandit saab väljendada järgmiselt:
3S2N2=S6N6
Võimalik on ka alküüni polümerisatsioon – mitme aine molekuli üheks polümeeriks ühendamise protsess.
Võta vastu
Alküüne, reaktsioone, mida me eespool käsitlesime, saadakse laboris mitmel meetodil.
Esimene on dehüdrohalogeenimine. Reaktsioonivõrrand näeb välja selline:
C2H4Br2 + 2KON=С2 N2 + 2N2O + 2KBr
Sellise protsessi läbiviimiseks on vaja reaktiive kuumutada ja katalüsaatorina lisada etanooli.
Alküene on võimalik saada ka anorgaanilistest ühenditest. Siin on näide:
CaC2 + H2O=C2H 2 + 2Ca(OH)2
Järgmine meetod alküünide saamiseks on dehüdrogeenimine. Siin on näide sellisest reaktsioonist:
2CH4=3H2 + C2H2
Seda tüüpi reaktsioon võib tekitada mitte ainult etüüni, vaid ka muid atsetüleeni süsivesinikke.
Alküünide kasutamine
Lihtsaim alküün, etüün, on tööstuses enim kasutatav. Seda kasutatakse laialdaselt keemiatööstuses.
- Vaja on atsetüleeni ja muid alküüne, et muuta need muudeks orgaanilisteks ühenditeks, nagu ketoonid, aldehüüdid, lahustid jateised
- Alküünidest on võimalik saada ka aineid, mida kasutatakse kummide, polüvinüülkloriidi jms tootmisel.
- Atsetooni saab Kutšerovi reaktsiooni tulemusena propüünist.
- Lisaks kasutatakse atsetüleeni selliste kemikaalide tootmisel nagu äädikhape, aromaatsed süsivesinikud, etüülalkohol.
- Atsetüleeni kasutatakse ka väga kõrge põlemissoojusega kütusena.
- Samuti kasutatakse etiini põlemisreaktsiooni metallide keevitamiseks.
- Lisaks saab tehnilist süsinikku saada atsetüleeni abil.
- Samuti kasutatakse seda ainet eraldiseisvates valgustites.
- Atsetüleeni ja mitmeid teisi selle rühma süsivesinikke kasutatakse nende kõrge põlemissoojuse tõttu raketikütusena.
See lõpetab alküünide kasutamise.
Järeldus
Lõppeva osana on siin lühike tabel atsetüleensete süsivesinike omaduste ja nende tootmise kohta.
Reaktsiooni nimi | Selgitused | Näidisvõrrand |
Halogeenimine | Halogeeni aatomite (broomi, joodi, kloori jne) lisamise reaktsioon atsetüleense süsivesiniku molekuliga | C4H6 + 2I2=С4 N6I2 |
Hüdrogeenimine | Vesinikuaatomite liitumise reaktsioon alküünmolekuliga. Toimub kahes etapis. |
C3H4 +N2=S3N6 C3H6 + H2=C3N8 |
Hüdrohalogeenimine | Süsivesinike (HI, HCI, HBr) lisamise reaktsioon atsetüleense süsivesiniku molekuliga. Toimub kahes etapis. |
C2H2 + HI=C2H3I C2H3I + HI=C2H 4 I2 |
Niisutus | Reaktsioon, mis põhineb interaktsioonil veega. Toimub kahes etapis. |
C2N2 + H2O=C 2 H3OH C2H3OH=CH3-CHO |
Täielik oksüdatsioon (põlemine) | Atsetüleeni süsivesinike interaktsioon hapnikuga kõrgendatud temperatuuril. Tulemuseks on süsinikoksiid ja vesi. |
2C2H5 + 5O2=2H2 O + 4CO2 2C2N2 + 2O2=N2 O + CO2 + 3C |
Reaktsioonid metallisooladega | Seisneb asjaolus, et metalliaatomid asendavad vesinikuaatomeid atsetüleeni süsivesinike molekulides. | С2Н2 + AgNO3=C2Ag2 + 2NH4NO3 + 2H2O |
Alküüne saab laboris saada kolmel viisil:
- anorgaanilistest ühenditest;
- orgaanilise aine dehüdrogeenimise teel;
- teeorgaaniliste ainete dehüdrohalogeenimine.
Seega oleme kaalunud kõiki alküünide füüsikalisi ja keemilisi omadusi, nende tootmismeetodeid ja rakendusi tööstuses.