Penteeni isomeerid (nimetatakse ka amüleeniks) on süsivesinikud molekulaarse valemiga C5H10, millel on C=C kaksikside. Seega kuuluvad nad alkeenide rühma. Põhiseaduses on viis amüleeni, millest penteen-2 isomeer võib esineda cis- või trans-isomeerina. Isomeeride seguna esinevad amüleenid krakkimisgaasides ja maagaasis. Teine põhiseaduslik aine on tsüklopenteen, mis aga ei ole penteen.
Struktuur
Kaksiksideme positsiooni muutmine alkeenis viib teise isomeerini. Buteen ja penteen eksisteerivad erinevate isomeeridena.
C5H10 on esindatud penteen-1 (α-amüleeni) molekuliga, mille struktuurivalem on:
Penteeni teisi struktuurseid isomeere saab muuta kaksiksideme asukohta või süsinikuaatomite omavahelist seost muutes.
Teised isomeerid on cis-penteen-2 (cis-β-amüleen) ja trans-penteen-2 (trans-β-amüleen), mis on esitatud struktuurivalemiga:
2-metüül-1-buteenpurksaadakse õli katalüütilise või aurukrakkimise teel, millele järgneb fraktsiooni C5 eraldamine, samuti ekstraheerimine külma väävelhappe vesilahusega. Kasutatakse orgaanilises sünteesis lahustina. Seda kasutatakse ka pinakolooni, maitsetugevdajate, vürtside, pestitsiidide ja tertsiaarse amülfenooli tootmisel. Esindatud struktuurivalemiga:
3-metüül-1-buteeni saab toota õli krakkimise reaktsiooniga. Samuti on võimalik saada 3-metüül-1-butanoolist, kasutades alumiiniumoksiidi. Seda kasutatakse muude keemiliste ühendite, näiteks Linderiin A või polümeeride saamiseks. Esindatud struktuurivalemiga:
2-metüül-2-buteeni võib saada neopentanoolist dehüdratsiooni teel. Kasutatakse 3-bromo-2,3-dimetüül-1,1-ditsüanobutaani saamiseks katalüsaatorina 2,2'-asobis (2,4-dimetüül-4-metoksüvaleronitriil) juuresolekul. Esindatud struktuurivalemiga:
Siin tähistavad süsinikuaatomite vahelised topeltjooned kovalentset kaksiksidet ja üksikjooned üksikkovalentseid sidemeid.
Pange tähele, et igal süsinikuaatomil (C) on neli sidet (valents 4) ja igal vesinikuaatomil (H) on üks side (valents 1). Valents on aatomit ühendav jõud.
Tabel: penteeni aururõhu funktsioonid
| Aine | T (K) | A | B | C |
| penteen-1 (α-amüleen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penteen-2 (cis-β-amüleen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penteen-2 (trans-β-amüleen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metüülbuteen-1 (γ-isoamüleen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metüülbuteen-1 (α-isoamüleen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| ja 2-metüülbuteen-2-(β-isoamüleen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Penteeni isomeerid on kõrge aururõhu, mõõduka vees lahustuvusega ja madala molekulmassiga (70, 13) vedelikud, mis näitavad võimet imenduda läbi kopsude ja jaotuda organismis laialdaselt.
Isomeeride madala keemistemperatuuri, madala hinna ja suhtelise ohutuse tõttu kasutatakse neidmaasoojuselektrijaamad töökeskkonnana.
Võta vastu
Penteeni isomeerid on kivisöetõrva, põlevkiviõli, krakitud gaaside ja krakitud bensiini komponendid ning neid saab saada fraktsioneeriva destilleerimise teel. Kummi pürolüüsi käigus saadakse muu hulgas 2-metüül-1-buteeni ja 2-metüül-2-buteeni.
Penteenid tekivad dehüdratsioonil (vee eemaldamisel) pentenoolidest – nn amüülalkoholidest. Seega saadakse penteen (nn fuselamüleen) fuselõlidest.
Kasuta
Penteeni isomeere kasutatakse amülfenoolide, isopreeni ja pentenoolide sünteesiks, samuti polümerisatsiooniks. Lisaks lisatakse amüleene stabilisaatoritena kloroformile ja diklorometaanile, et eemaldada õhust ja valgusest eralduv fosgeen.
Ohtlike ainete andmepanga (HSDB 2002) andmetel kasutatakse 1-penteeni peamiselt orgaanilises sünteesis suure oktaanarvuga mootorikütuste ja pestitsiidide seguna. 2-penteeni kasutatakse polümerisatsiooni inhibiitorina orgaanilises sünteesis. Kõrgetes kontsentratsioonides põhjustab loomadel hingamis- ja südamepuudulikkust, inimestel aga erutust.
Mõju inimeste ja loomade tervisele
Penteeni isomeeride kohta ei ole kättesaadavad ägeda mürgisuse uuringud loomadel või inimestel piisavate annuse-vastuse andmetega. Läbiviidud uuringud näitavad mõju õlidestillaadi segamisvoogudele. Destillaat on aga ühendite segu, mistõttu ei ole võimalik mõju eristadaspetsiifilised kemikaalid. Ainsad penteeni ägeda toksilisuse andmed on LC50 andmed, mis olid surmavad 50% uuringuproovidest: 4-tunnine (h) LC50 rottidel on 175 000 mg/m3 ja 2 -x tundi LC50 hiirtel -180 000 mg/m3. Need LC50 annused on suhteliselt suured ja näitavad, et ainel on madal äge surmav mürgisus.
Hindamise miinimumandmebaas ei olnud täidetud, seetõttu kasutati piiratud toksilisuse andmete protseduure. Uuriti kahte meetodit: NOAEL (no täheldatud kahjuliku mõju tase) kuni LC50 lähenemisviisi ja analoogmeetodit. Analoog on defineeritud kui keemiline ühend, mis on struktuurilt sarnane mõne teise ühendiga, kuid veidi erinev koostiselt (nagu ühe aatomi asendamine teise elemendi aatomiga või teatud funktsionaalrühma olemasolu). Selle lähenemisviisi kasutamiseks peavad LTD-kemikaali ja toksilisuse teavet sisaldava kemikaali vahel olema ühemõttelised struktuursed ja metaboolsed seosed.
Puuduvad uuringud, mis kirjeldaksid mis tahes penteenisomeeri võimalikku kroonilist toksilisust. Kuna neil on LTD kohta piiratud andmed. Penteeni krooniline ESL tuletati analoogkeemia meetodil, kasutades buteeni isomeeride toksilisuse teavet, mis sarnaneb ägeda ESL-i tekkele.
