Amiinid tulid meie ellu üsna ootamatult. Kuni viimase ajani olid need mürgised ained, millega kokkupõrge võis lõppeda surmaga. Ja nüüd, pärast poolteist sajandit, kasutame aktiivselt sünteetilisi kiude, kangasid, ehitusmaterjale, värvaineid, mis põhinevad amiinidel. Ei, nad ei muutunud turvalisemaks, inimesed lihts alt suutsid neid "t altsutada" ja allutada, saades endale teatud kasu. Millise kohta, ja räägime edasi.
Definitsioon
Amiinid on orgaanilised ühendid, mis on ammoniaagi derivaadid, mille molekulides on vesinik asendatud süsivesinikradikaalidega. Neid võib korraga olla kuni neli. Molekulide konfiguratsioon ja radikaalide arv määravad amiinide füüsikalised ja keemilised omadused. Lisaks süsivesinikele võivad sellised ühendid sisaldada aromaatseid või alifaatseid radikaale või nende kombinatsioone. Selle klassi eripäraks on R-N fragmendi olemasolu, milles R on orgaaniline rühm.
Klassifikatsioon
Kõik amiinid võib jagada kolme suurde rühma:
- Süsivesinikradikaali olemuse järgi.
- Vastav alt radikaalide arvule, mis on seotudlämmastikuaatom.
- Aminorühmade (mono-, di-, kolme- jne) arvu järgi.
Esimesse rühma kuuluvad alifaatsed või piiravad amiinid, mille esindajad on metüülamiin ja metüületüülamiin. Ja ka aromaatne - näiteks aniliin või fenüülamiin. Teise rühma esindajate nimed on otseselt seotud süsivesinikradikaalide hulgaga. Niisiis eristatakse primaarseid amiine (sisaldavad ühte lämmastikurühma), sekundaarseid (millel on kaks lämmastikurühma koos erinevate orgaaniliste rühmadega) ja tertsiaarseid (vastav alt kolme lämmastikurühmaga). Kolmanda taseme rühma nimed räägivad enda eest.
Nomenklatuur (nimemoodustus)
Ühendi nimetuse moodustamiseks lisatakse lämmastikku siduva orgaanilise rühma nimetus eesliitega "amiin" ja rühmad ise on nimetatud tähestikulises järjekorras, näiteks: metüülprotüülamiin või metüüldifenüülamiin (in sel juhul näitab "di", et ühendil on kaks fenüülradikaali). Lubatud on teha nimi, mille aluseks on süsinik ja asendajana esindatav aminorühm. Seejärel määrab selle asukoht elemendi nimetuse all oleva indeksi järgi, näiteks CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Mõnikord näitab number paremas ülanurgas süsiniku seerianumbrit.
Mõned ühendid säilitavad endiselt triviaalsed, üldtuntud lihtsustatud nimetused, nagu näiteks aniliin. Lisaks võib nende hulgas olla neid, millel on kasutatud valesti koostatud nimesidvõrdväärselt süstemaatilistega, sest teadlastel ja teaduskaugetel inimestel on lihtsam ja mugavam suhelda ja üksteist mõista
Füüsikalised omadused
Sekundaarne amiin, nagu ka primaarne, on võimeline moodustama molekulide vahel vesiniksidemeid, kuigi tavapärasest veidi nõrgem. See asjaolu seletab amiinidele omast kõrgemat keemistemperatuuri (üle saja kraadi) võrreldes teiste sarnase molekulmassiga ühenditega. Tertsiaarne amiin ei ole N-H rühma puudumise tõttu võimeline moodustama vesiniksidemeid, mistõttu hakkab see keema juba kaheksakümmend üheksa kraadi Celsiuse järgi.
Toatemperatuuril (kaheksateist kuni kakskümmend kraadi Celsiuse järgi) on auru kujul ainult madalamad alifaatsed amiinid. Keskmised on vedelas olekus ja kõrgemad tahkes olekus. Kõikidel amiinide klassidel on spetsiifiline lõhn. Mida vähem on molekulis orgaanilisi radikaale, seda eristuvam see on: peaaegu lõhnatutest kõrgematest ühenditest kuni kalalõhnaliste ja madalamate ammoniaagilõhnalisteni.
Amiinid võivad moodustada veega tugevaid vesiniksidemeid, see tähendab, et nad lahustuvad vees hästi. Mida rohkem süsivesinikradikaale on molekulis, seda vähem lahustuv see on.
Keemilised omadused
Nagu on loogiline eeldada, on amiinid ammoniaagi derivaadid, mis tähendab, et nende omadused on sarnased. Tinglikult on võimalik eristada kolme tüüpi keemilist koostoimet, mis nende ühendite puhul on võimalikud.
- Esm alt kaaluge omadusiamiinid alustena. Madalamad (alifaatsed) annavad veemolekulidega kombineerituna leeliselise reaktsiooni. Side moodustub doonor-aktseptormehhanismi kaudu, kuna lämmastikuaatomil on paaritu elektron. Hapetega reageerides moodustavad kõik amiinid soolad. Need on vees hästi lahustuvad tahked ained. Aromaatsete amiinide baasomadused on nõrgemad, kuna nende üksik elektronpaar nihkub benseenitsüklisse ja interakteerub selle elektronidega.
- Oksüdatsioon. Tertsiaarne amiin oksüdeerub kergesti atmosfääriõhus hapnikuga ühinemisel. Lisaks on kõik amiinid tuleohtlikud (erinev alt ammoniaagist).
- Amiinide eristamiseks kasutatakse keemias koostoimet lämmastikhappega, kuna selle reaktsiooni produktid sõltuvad molekulis olevate orgaaniliste rühmade arvust:
- madalamad primaarsed amiinid moodustavad reaktsiooni tulemusena alkohole;
- aromaatsed primaarained annavad fenoole sarnastes tingimustes;
- sekundaarsed muudetakse nitrosoühenditeks (mida tõendab iseloomulik lõhn);
- tertsiaarne moodustab sooli, mis lagunevad kiiresti, seega pole sellel reaktsioonil mingit väärtust.
Aniliini eriomadused
Aniliin on ühend, millel on nii amino- kui ka benseenirühmale omased omadused. Seda seletatakse molekulis olevate aatomite vastastikuse mõjuga. Ühelt poolt nõrgendab benseenitsükkel molekuli põhilisi (st leeliselisi) ilminguid.aniliin. Need on madalamad kui alifaatsed amiinid ja ammoniaak. Kuid teisest küljest, kui aminorühm mõjutab benseenitsüklit, muutub see vastupidi aktiivsemaks ja osaleb asendusreaktsioonides.
Aniliini kvalitatiivseks ja kvantitatiivseks määramiseks lahustes või ühendites kasutatakse reaktsiooni broomveega, mille lõpus langeb valge sade 2, 4, 6-tribromaniliini kujul toru.
Amiinid looduses
Amiine leidub looduses kõikjal vitamiinide, hormoonide, ainevahetuse vaheühenditena, neid leidub loomade ja taimede kehas. Lisaks saadakse elusorganismide mädanemisel ka keskmised amiinid, mis vedelas olekus levitavad ebameeldivat heeringasoolvee lõhna. Kirjanduses laialdaselt kirjeldatud "laibamürk" ilmnes just tänu amiinide spetsiifilisele ambrale.
Pikka aega olid ained, mida me kaalume, segamini ammoniaagiga sarnase lõhna tõttu. Kuid üheksateistkümnenda sajandi keskel suutis prantsuse keemik Wurtz sünteesida metüülamiini ja etüülamiini ning tõestada, et need eraldavad põletamisel süsivesinikke. See oli põhiline erinevus mainitud ühendite ja ammoniaagi vahel.
Amiinide saamine tööstuslikes tingimustes
Kuna amiinide lämmastikuaatom on kõige madalamas oksüdatsiooniastmes, on lämmastikku sisaldavate ühendite redutseerimine lihtsaim ja soodsaim viis nende saamiseks. Just teda kasutatakse selle odavuse tõttu tööstuslikus praktikas laialdaselt.
Esimene meetod on nitroühendite redutseerimine. Reaktsioon, mille käigus tekib aniliinkannab teadlase Zinini nime ja seda peeti esimest korda üheksateistkümnenda sajandi keskel. Teine meetod on amiidide redutseerimine liitiumalumiiniumhüdriidiga. Primaarseid amiine saab redutseerida ka nitriilidest. Kolmas võimalus on alküülimisreaktsioonid, st alküülrühmade sisestamine ammoniaagi molekulidesse.
Amiinide kasutamine
Ise, puhaste ainete kujul, kasutatakse amiine vähe. Üks haruldane näide on polüetüleenpolüamiin (PEPA), mis hõlbustab epoksiidi kõvenemist kodus. Põhimõtteliselt on primaarne, tertsiaarne või sekundaarne amiin vaheühend erinevate orgaaniliste ainete tootmisel. Kõige populaarsem on aniliin. See on suure aniliinvärvide paleti alus. Värv, mis lõpus välja tuleb, sõltub otseselt valitud toorainest. Puhas aniliin annab sinise värvi, samas kui aniliini, orto- ja paratoluidiini segu on punane.
Polüamiidide, näiteks nailoni ja muude sünteetiliste kiudude tootmiseks on vaja alifaatilisi amiine. Neid kasutatakse masinaehituses, samuti köite, kangaste ja kilede tootmisel. Lisaks kasutatakse polüuretaanide valmistamisel alifaatilisi diisotsüanaate. Tänu oma erakordsetele omadustele (kergus, tugevus, elastsus ja võime kinnituda mis tahes pinnale) on need nõutud ehitustööstuses (montaaživaht, liim) ja jalatsitööstuses (libisemisvastased tallad).
Meditsiin on teine valdkond, kus amiine kasutatakse. Keemia aitab neist sünteesida sulfoonamiidide rühma antibiootikume,mida kasutatakse eduk alt teise valiku ravimitena ehk reservina. Juhul, kui bakteritel tekib resistentsus oluliste ravimite suhtes.
Kahjulik mõju inimorganismile
On teada, et amiinid on väga mürgised ained. Igasugune koostoime nendega võib kahjustada tervist: aurude sissehingamine, kokkupuude avatud nahaga või ühendite organismi sattumine. Surm saabub hapnikupuudusest, kuna amiinid (eriti aniliin) seonduvad vere hemoglobiiniga ja takistavad sellel hapnikumolekule kinni püüdmast. Murettekitavad sümptomid on õhupuudus, sinine nasolaabiaalne kolmnurk ja sõrmeotsad, tahhüpnoe (kiire hingamine), tahhükardia, teadvusekaotus.
Kui need ained puutuvad kokku paljaste kehapiirkondadega, peate need kiiresti eemaldama eelnev alt alkoholis leotatud vatiga. Seda tuleb teha nii hoolik alt kui võimalik, et mitte suurendada saastunud ala. Mürgistussümptomite ilmnemisel tuleb kindlasti konsulteerida arstiga.
Alifaatsed amiinid on närvi- ja kardiovaskulaarsüsteemi mürk. Need võivad põhjustada maksafunktsiooni depressiooni, selle düstroofiat ja isegi põie onkoloogilisi haigusi.
