Kasulik oleks alustada alkaanide määratlusega. Need on küllastunud või küllastunud süsivesinikud, parafiinid. Võib ka öelda, et need on süsinikud, milles C-aatomite ühendus toimub lihtsate sidemete kaudu. Üldvalem on: CnH₂n+ 2.
On teada, et H- ja C-aatomite arvu suhe nende molekulides on teiste klassidega võrreldes maksimaalne. Kuna kõik valentsid on hõivatud kas C või Hga, ei väljendata alkaanide keemilisi omadusi piisav alt selgelt, seetõttu on nende teine nimetus fraas küllastunud või küllastunud süsivesinikud.
On olemas ka vanem nimi, mis peegeldab kõige paremini nende suhtelist keemilist inertsust – parafiinid, mis tõlkes tähendab "puuduvat afiinsust".
Niisiis, meie tänase vestluse teema: "Alkaanid: homoloogsed seeriad, nomenklatuur, struktuur, isomeeria." Esitatakse ka andmed nende füüsikaliste omaduste kohta.
Alkaanid: struktuur, nomenklatuur
Neis on C-aatomid sellises olekus nagu sp3-hübridisatsioon. Mis puudutabalkaani molekuli saab demonstreerida C-tetraeedriliste struktuuride kogumina, mis on seotud mitte ainult üksteisega, vaid ka H-ga.
C- ja H-aatomite vahel on tugevad, väga madala polaarsusega s-sidemed. Aatomid seevastu pöörlevad alati ümber lihtsate sidemete, mistõttu alkaanimolekulid võtavad erinevaid vorme ning sideme pikkus ja nendevaheline nurk on konstantsed väärtused. Vorme, mis muutuvad üksteiseks molekuli pöörlemise tõttu ümber σ-sidemete, nimetatakse selle konformatsiooniks.
H-aatomi eraldumise käigus vaadeldavast molekulist tekivad ühevalentsed osakesed, mida nimetatakse süsivesinikradikaalideks. Need ilmnevad mitte ainult orgaaniliste, vaid ka anorgaaniliste ainete ühendite tulemusena. Kui lahutate küllastunud süsivesiniku molekulist 2 vesinikuaatomit, saate 2-valentsed radikaalid.
Seega võib alkaanide nomenklatuur olla järgmine:
- radiaal (vana versioon);
- asendaja (rahvusvaheline, süstemaatiline). Selle pakkus välja IUPAC.
Radiaalse nomenklatuuri tunnused
Esimesel juhul iseloomustab alkaanide nomenklatuuri järgmine:
- Süsivesinike käsitlemine metaani derivaatidena, milles 1 või enam H-aatomit on asendatud radikaalidega.
- Kõrge mugavus mitte väga keeruliste ühenduste korral.
Asendusnomenklatuuri omadused
Alkaanide asendusnomenklatuuris onjärgmised funktsioonid:
- Nime aluseks on 1 süsinikuahel, ülejäänud molekulaarfragmente peetakse asendajateks.
- Kui on mitu identset radikaali, märgitakse nende nime ette arv (rangelt sõnadega) ja radikaalarvud eraldatakse komadega.
Keemia: alkaaninomenklatuur
Mugavuse huvides on teave esitatud tabelina.
| Aine nimi | Põhinimi (juur) | Molekulaarvalem | Süsiniku asendaja nimi | Süsiniku asendaja valem |
| Metaan | Met- | CH₄ | Metüül | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etüül | C₂H₅ |
| propaan | Rekvisiit- | C₃H₈ | Puurimine | C₃H₇ |
| Bhutan | Aga- | C₄H₁₀ | Butüül | C₄H₉ |
| Pentaan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentüül | C₅H₁₁ |
| Heksaan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptaan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptüül | C₇H₁₅ |
| Oktaaniarv | oktoober- | C₈H₁₈ | Oktüül | C₈H₁₇ |
| Nonan | Mitte- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dekaan | dets- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Eespool toodud alkaanide nomenklatuur sisaldab ajalooliselt välja kujunenud nimetusi (küllastunud süsivesinike sarja esimesed 4 liiget).
5 või enama C-aatomiga voltimata alkaanide nimed on tuletatud kreeka numbritest, mis kajastavad antud arvu C-aatomiid. Seega näitab järelliide -an, et aine pärineb küllastunud ühendite seeriast.
Volimata alkaanide nimetamisel valitakse peaahelaks see, mis sisaldab maksimaalselt C-aatomeid, mis nummerdatakse nii, et asendajad oleksid väikseima arvuga. Kahe või enama sama pikkusega ahela korral on peaahel see, mis sisaldab kõige rohkem asendajaid.
Alkaanide isomeeria
Metaan CH₄ toimib nende seeria süsivesinike esivanemana. Iga järgneva metaani seeria esindaja puhul on metüleenrühmas - CH₂ - erinevus eelmisest. See musterjälgitav kogu alkaani seerias.
Saksa teadlane Schiel tegi ettepaneku nimetada see seeria homoloogiliseks. Kreeka keelest tõlgituna tähendab "sarnane, sarnane".
Seega on homoloogne seeria seotud orgaaniliste ühendite kogum, millel on sama tüüpi struktuur ja sarnased keemilised omadused. Homoloogid on antud sarja liikmed. Homoloogiline erinevus on metüleenrühm, mille poolest erinevad 2 kõrvutiasetsevat homoloogi.
Nagu varem mainitud, saab iga küllastunud süsivesiniku koostist väljendada üldvalemiga CnH₂n + 2. Seega on homoloogse rea järgmine liige pärast metaani etaan - C2H₆. Selle struktuuri tuletamiseks metaanist on vaja 1 H aatom asendada CH₃-ga (joonis allpool).
Iga järjestikuse homoloogi struktuuri saab tuletada eelmisest samamoodi. Selle tulemusena moodustub etaanist propaan - C3H₈.
Mis on isomeerid?
Need on ained, millel on identne kvalitatiivne ja kvantitatiivne molekulaarne koostis (identne molekulvalem), kuid erinev keemiline struktuur ja ka erinevad keemilised omadused.
Eespool nimetatud süsivesinikud erinevad sellise parameetri poolest nagu keemistemperatuur: -0,5° - butaan, -10° - isobutaan. Seda tüüpi isomeeriat nimetatakse süsiniku skeleti isomeeriaks, see kuulub struktuuritüüpi.
Struktuursete isomeeride arv kasvab kiiresti koos süsinikuaatomite arvu suurenemisega. Seega vastab C10H22 75 isomeerile (ei sisaldaruumiline) ja C15H32 puhul on juba teada 4347 isomeeri, C20H42 puhul - 366 319.
Nii, on juba selgeks saanud, mis on alkaanid, homoloogsed seeriad, isomeeria, nomenklatuur. Nüüd on aeg liikuda edasi IUPAC-i nimetamise tavade juurde.
IUPAC-i nomenklatuur: nimetamisreeglid
Esiteks on vaja leida süsivesinike struktuurist süsinikuahel, mis on pikim ja sisaldab maksimaalselt asendajaid. Seejärel peate nummerdama ahela C-aatomid, alustades lõpust, millele asendaja on kõige lähemal.
Teiseks on alus sirge ahelaga küllastunud süsivesiniku nimi, mis vastab C-aatomite arvu poolest kõige suuremale põhiahelale.
Kolmandaks on vaja enne alust märkida asukohtade numbrid, mille lähedal asendajad asuvad. Nendele järgnevad asendajate nimed sidekriipsuga.
Neljandaks, kui erinevatel C-aatomitel on identsed asendajad, ühendatakse lokandid ja nime ette ilmub korrutav eesliide: di - kahe identse asendaja jaoks, kolm - kolme jaoks, tetra - neli, penta - viis jne. Numbrid tuleb eraldada üksteisest komaga ja sõnadest sidekriipsuga.
Kui sama C-aatom sisaldab kahte asendajat korraga, kirjutatakse ka lokant kaks korda.
Nende reeglite järgi moodustatakse alkaanide rahvusvaheline nomenklatuur.
Newmani prognoosid
See Ameerika teadlanevälja pakutud konformatsioonide graafiliseks demonstreerimiseks spetsiaalsed projektsioonivalemid – Newmani projektsioonid. Need vastavad vormidele A ja B ning on näidatud alloleval joonisel.
Esimesel juhul on see A-varjestatud konformatsioon ja teisel juhul on see B-inhibeeritud. A-asendis asuvad H-aatomid üksteisest minimaalsel kaugusel. See vorm vastab energia suurimale väärtusele, kuna nendevaheline tõrjumine on suurim. Tegemist on energeetiliselt ebasoodsa olekuga, mille tulemusena kipub molekul se alt lahkuma ja liikuma stabiilsemasse asendisse B. Siin on H-aatomid üksteisest võimalikult kaugel. Niisiis on nende positsioonide energiaerinevus 12 kJ / mol, mille tõttu on vaba pöörlemine ümber telje metüülrühmi ühendavas etaanmolekulis ebaühtlane. Pärast energeetiliselt soodsasse asendisse sattumist jääb molekul sinna pidama ehk teisisõnu “aeglustub”. Sellepärast nimetatakse seda pärsitud. Tulemus - 10 tuhat etaani molekuli on toatemperatuuril konformatsiooniga takistatud kujul. Ainult ühel on erinev kuju – varjatud.
Küllastunud süsivesinike saamine
Juba artiklist on saanud teada, et tegemist on alkaanidega (nende ehitust, nomenklatuuri on täpsem alt kirjeldatud varem). Kasulik oleks mõelda, kuidas neid hankida. Neid eralduvad sellised looduslikud allikad nagu nafta, maagaas, nendega seotud gaas ja kivisüsi. Kasutatakse ka sünteetilisi meetodeid. Näiteks H₂ 2H₂:
- Küllastumata süsivesinike hüdrogeenimise protsess:CnH₂n (alkeenid) → CnH₂n+2 (alkaanid)← CnH₂n-2 (alküünid).
- Monoksiidi C ja H segust – sünteesigaas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Karboksüülhapetest (nende sooladest): elektrolüüs anoodil, katoodil:
- Kolbe elektrolüüs: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas reaktsioon (leelissulam): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO3.
- Õli krakkimine: CnH₂n+2 (450–700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Kütuse gaasistamine (tahke): C+2H₂→CH4.
- Vähema C-aatomiga komplekssete alkaanide (halogeenderivaatide) süntees: 2CH3Cl (klorometaan) +2Na →CH3-CH3 (etaan) +2NaCl.
- Metaniidide (metallikarbiidide) lagunemine vees: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄↑.
Küllastunud süsivesinike füüsikalised omadused
Mugavuse huvides on andmed rühmitatud tabelisse.
| Valem | Alkane | Sulamistemperatuur °С | Keemistemperatuur °С | Tihedus, g/ml |
| CH₄ | Metaan | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 temperatuuril t=-100°C |
| C₃H₈ | propaan | -188 | -42 | 0, 583 temperatuuril t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 temperatuuril t=0°C |
| 2-Metüülpropaan | - 160 | - 12 | 0, 557 temperatuuril t=-25°C | |
| 2, 2-dimetüülpropaan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentaan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metüülbutaan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-heksaan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metüülpentaan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptaan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-oktaaniarv | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetrametüülbutaan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetüülpentaan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C1₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undekaani | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C1₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-tetradekaan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-pentadekaan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C1₆H₃₄ | n-heksadekaan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 aadressil 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H8₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 at 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 aadressil 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H1₂₂ | n-heksakontaan | 99 | ||
| n-C₇₀H1₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₀0₀H₂₀₂ | n-hektaan | 115 |
Järeldus
Artikkel käsitles sellist mõistet nagu alkaanid (struktuur, nomenklatuur, isomeeria, homoloogsed seeriad jne). Veidi räägitakse radiaal- ja asendusnomenklatuuri tunnustest. On kirjeldatud alkaanide saamise meetodeid.
Lisaks on artiklis üksikasjalikult loetletud kogu alkaanide nomenklatuur (test võib aidata saadud teavet omastada).
