Küllastumata alkoholid: valemid, omadused

Sisukord:

Küllastumata alkoholid: valemid, omadused
Küllastumata alkoholid: valemid, omadused
Anonim

Üldiselt kuuluvad kõik küllastumata alkoholid alkoholide klassi, nende struktuuris on üks või mitu vastavat funktsionaalset hüdroksorühma. Neid eristab ainult mitme (kaksik-, kolmik-) sideme olemasolu molekulis. Seega ühendavad küllastumata alkoholid nii küllastumata süsivesinike kui ka tavaliste alkoholide omadused.

Ehitis

Üldreeglina peaks hüdroksüüli funktsionaalrühm olema küllastunud (st ainult üksiksidemetega) süsinikuaatomi juures (ühendi funktsionaalrühma kõrval olevat süsinikuaatomit nimetatakse alfa-süsinikuks). Sellistel alkoholidel on kõik nende piiravate naabrite standardsed omadused. Lihtsaim küllastumata alkohol küllastunud alfa-süsinikega on allüülalkohol või propendiool.

Enols

Küllastumata süsiniku lähedal asuva -OH rühmaga alkohole nimetatakse enoolideks. Peaaegu kõik need on ebastabiilsed ja moodustuvad peaaegu kohe ümber vastavateks ketoonideks. Väike osa jääb siiski endisele kujule, kuid see on üsna väike. SellisesSel juhul räägitakse keto-enooli tautomeeriast: aine sisaldab samaaegselt kahte nn tautomeeri: ühes asub vesinikuaatom hapniku lähedal ja see on enool ning teises on vesinik liikunud süsinikuks ja see on juba ketoon (karbonüülühend).

tautomeeria üldisel näitel
tautomeeria üldisel näitel

Enamikus sellise struktuuriga ainetes on enoolide sisaldus protsendi murdosa. Siiski on mõned ühendid, milles hüdroksorühma hapnikuga otseselt seotud süsinikuaatomi teatud asendajate tõttu on võimalik saavutada enooli suhteline stabiilsus. Näiteks atsetüülatsetoonis ulatub enooli tautomeeride protsent 76.

atsetüülatsetooni tautomeeria
atsetüülatsetooni tautomeeria

Enol-sarja esimene on vinüülalkohol. Keto-enooli tautomeeris vastab see atseetaldehüüdile.

Keemilised omadused

Kuna küllastumata alkoholid sisaldavad justkui kahte funktsionaalset rühma korraga, on nende reaktsioonide kogum ka kahe ühendiklassi omaduste kombinatsioon. Mitmekordse sideme kaudu reageerivad nad, nagu kõik küllastumata süsivesinikud, halogeenide, vesiniku, vesinikhalogeniidide ja muude elektrofiilseid osakesi moodustavate ainete lisamisega. Nad võivad moodustada ka epoksiide (oksüdeerides õhuhapnikuga hõbekatalüsaatoril). Samuti võivad küllastumata alkoholid kahekordse rühma kõrval siduda täiendavaid hüdroksüülrühmi, et muutuda kahe-, kolmehüdroksüülilisteks alkoholideks. Hüdroksüülrühm ise siseneb oma tüüpilistesse reaktsioonidesse: oksüdatsioon (vastavaks karbonüülühendiks ja seejärel karboksüülrühmakshapped), asendamine halogeeniga, eetrite ja estrite moodustumine.

Looduses viibimine

Küllastumata alkohole leidub paljudes elumaailma osades. Enamasti on need estrite kujul - ühendid, mis koosnevad alkoholi ja karboksüülhappe osadest. Näiteks kaneelialkoholi leidub (atsetaadi ja tsinnamaadi estrite kujul) hüatsindis, kassia- ja muudes lõhnaõlides, samuti vaigu koostises perekonda styrax puude ja Peruu palsami - vaigu koostises. puud perekonnast myroxylon. Seda kasutatakse laialdaselt parfüümitööstuses mitmesuguste lõhnaainetena.

kaneeli alkohol
kaneeli alkohol

Retinoolatsetaat – tuntud vitamiin A. 3-heksenool-1 – tsükliline küllastumata alkohol – roheliste taimeosade eeterlike õlide koostises annab viimasele iseloomuliku lõhna.

Samuti on näiteks tuntud kolesterool väga keerulise valemiga alkohol, mis sisaldab mitut sidet (sellepärast eelistatakse mõnes riigis sama ainet nimetada kolesterooliks – vastav alt funktsionaalsele rühmale). Seetõttu on paljudel kolesterooliga seotud ainetel, eriti mõnedel rasvalkoholidel, sarnane struktuur.

Soovitan: