Orgaanilise keemia uuringute arenedes eristati suure süsivesinike rühma - "alküünide" - hulgas eraldi klass. Neid ühendeid nimetatakse tavaliselt küllastumata süsivesinikeks, mis sisaldavad oma struktuuris ühte või mitut kolmiksidet (teised nimetused on süsinik-süsinik või atsetüleen kolmiksidet), mis eristab neid alkeenidest (kaksiksidemega ühendid).
Erinevatest allikatest võib leida ka ratsionaalse üldnimetuse alküünidele – atsetüleensed süsivesinikud ja sama nimetuse nende "jääkidele" - atsetüleenradikaalid. Alküünid on toodud allolevas tabelis koos nende struktuurivalemite ja erinevate nimetustega.
| Struktuurivalemid | Nomenklatuur | |
| Rahvusvaheline IUPAC | Ratsionaalne | |
| HC ≡ CH | etiin, atsetüleen | atsetüleen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propiin | metüülatsetüleen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etüülatsetüleen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetüülatsetüleen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propüülatsetüleen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metüületüülatsetüleen |
Rahvusvaheline ja ratsionaalne nomenklatuur
Alküünidele keemias antakse vastav alt IUPAC-i nomenklatuurile (inglise keelest transliteratsioon. International Union of Pure and Applied Chemistry) nimed, muutes sufiksi "-an" järelliiteks "-in" seotud alkaan, näiteks etaan → etüün (näide 1).
Kuid võite kasutada ka ratsionaalseid nimetusi, näiteks: etüün → atsetüleen, propüün → metüülatsetüleen (näide 2), see tähendab, et lisada kolmiksideme lähedal asuva radikaali nimi väiksema esindaja nimele. homoloogne seeria.
Tuleb meeles pidada, et keeruliste ainete nimetuste määramisel, kus on nii kaksiks- kui kolmiksidemeid, peaks nummerdamine olema selline, et need saaksid kõige väiksemad arvud. Kui on valida numeratsiooni alguse vahel, siis need algavad kaksiksidemega, näiteks: penteen-1, -in-4 (näide 3).
Selle reegli erijuhtumiks on kaksiks- ja kolmiksidemed, mis asuvad ahela lõpust võrdsel kaugusel, nagu näiteks heksadieen-1, 3, -in-5 molekulis (näide 4). Siinkohal tuleb meeles pidada, et ahela nummerdamine algab kaksiksidemega.
Pika ahelaga alküünide puhul (rohkem kui С5-С6) on soovitatav kasutadaIUPACi rahvusvaheline nomenklatuur.
Kolmiksidemega molekuli struktuur
Kõige levinum näide atsetüleense süsivesiniku molekuli struktuurist on toodud etiini kohta, mille struktuuri saab vaadata alküünide tabelist. Arusaadavuse hõlbustamiseks on allpool toodud üksikasjalik joonis süsinikuaatomite vastastikmõjust atsetüleeni molekulis.
Alküüni üldvalem on C2H2. Seetõttu on Kolmiksideme loomise protsessis osaleb 2 süsinikuaatomit. Kuna süsinik on orgaanilistes ühendites neljavalentne – aatomi ergastatud olek, siis on välisorbitaalil 4 paaritu elektroni – 2s ja 2p3 (joonis 1a). Sideme loomise käigus moodustub s- ja ühe p-orbitaali elektronpilvedest hübriidpilv, mida nimetatakse sp-hübriidpilveks (joonis 1b). Hübriidpilved mõlemas süsinikuaatomis on tugev alt orienteeritud piki üht telge, mis põhjustab nende lineaarse paigutuse (180° nurga all) üksteise suhtes väiksemate osadega väljapoole (joonis 2). Enamikus pilve osades olevad elektronid moodustavad ühendatuna elektronipaari ja loovad σ-sideme (sigma side, joonis 1c).
Väiksemas osas paiknev paaritu elektron seob sama elektroni vesinikuaatomiga (joonis 2). Ülejäänud 2 paaristamata elektroni ühe aatomi välisel p-orbitaalil interakteeruvad teise aatomi 2 sarnase elektroniga. Sel juhul kattub iga kahe p-orbitaali paar vastav alt π-sideme põhimõttele (pi-side, joonis 1d) ja muutub orbitaali suhtes orienteerituks.teine 90° nurga all. Pärast kõiki interaktsioone omandab üldine pilv silindrilise kuju (joonis 3).
Alküünide füüsikalised omadused
Atsetüleeni süsivesinikud on olemuselt väga sarnased alkaanide ja alkeenidega. Looduses neid praktiliselt ei esine, välja arvatud etiin, seega saadakse kunstlikult. Madalamad alküünid (kuni C17) on värvitud gaasid ja vedelikud. Need on madala polaarsusega ained, mistõttu nad lahustuvad halvasti vees ja muudes polaarsetes lahustites. Need aga lahustuvad hästi lihtsates orgaanilistes ainetes nagu eeter, nafta või benseen ning see võime paraneb gaasi kokkusurumisel rõhu tõustes. Selle klassi kõrgeimad esindajad (C17 ja rohkem) on kristalsed ained.
Loe lähem alt atsetüleeni omaduste kohta
Kuna atsetüleeni kasutatakse kõige enam ja laialdaselt, on alküüni füüsikalised omadused hästi teada. See on absoluutse keemilise puhtusega ja lõhnatu värvitu gaas. Tehniline etiin on terava lõhnaga ammoniaagi NH3, vesiniksulfiidi H2S ja vesinikfluoriidi HF tõttu. See veeldatud või gaasiline gaas on väga plahvatusohtlik ja süttib kergesti isegi sõrmede staatilisest laengust. Samuti annab hapnikuga segatud alküün oma füüsikaliste omaduste tõttu põlemistemperatuuriks 3150 °C, mis võimaldab kasutada atsetüleeni hea põleva gaasina metallide keevitamisel ja lõikamisel. Atsetüleen on mürgine, seetõttu tuleb selle gaasiga töötamisel olla äärmiselt ettevaatlik.
Atsetüleen lahustub kõige paremini atsetoonis, eriti veeldatud olekus, seetõttu kasutatakse vedelas olekus säilitamisel spetsiaalseid silindreid, mis on täidetud poorse massiga ühtlaselt jaotunud atsetooniga rõhu all kuni 25 MPa.
Ja gaasilises olekus kasutamisel eraldub gaas spetsiaalsete torustike kaudu, juhindudes regulatiivsest ja tehnilisest dokumentatsioonist ning GOST 5457-75 “Atsetüleen lahustunud ja gaasiline tehniline. Spetsifikatsioonid”, mis kirjeldab alküüni valemit ja kõiki ülalnimetatud gaasilise ja vedela süsivesiniku kontrollimise ja säilitamise protseduure.
Atsetüleeni tootmine
Üks meetoditest on metaani CH4 osaline termiline oksüdeerimine hapnikuga temperatuuril 1500 °C. Seda protsessi nimetatakse ka termiliseks oksüdatiivseks krakkimiseks. Praktiliselt sarnane protsess toimub metaani oksüdeerimisel elektrikaares temperatuuril üle 1500 ° C koos eraldunud gaaside kiire jahutamisega, kuna alküüni füüsikaliste omaduste tõttu võib atsetüleen segus reageerimata metaaniga esile kutsuda plahvatuse. Seda toodet saab ka k altsiumkarbiidi CaC2 ja vee reageerimisel temperatuuril 2000 °C.
Rakendus
Eespool kirjeldatud homoloogide hulgas on laialdaselt ja püsiv alt kasutatud ainult atsetüleeni ning ajalooliselt on välja kujunenud, et tootmises kasutatakse ratsionaalset nimetust.
Füüsikalise ja keemilise toime tõttuomadused ja suhteliselt odav meetod selle süsivesiniku saamiseks kasutatakse mitmesuguste orgaaniliste lahustite, sünteetiliste kummide ja polümeeride tootmisel.
