Seal on selline ühend: viinhape. See on veinitööstuse jääkprodukt. Algselt leidub viinhapet viinamarjamahlas selle happelise naatriumisoola kujul. Kuid käärimisprotsessi käigus muutub suhkur spetsiaalse pärmi toimel alkoholiks ja sellest tulenev alt väheneb viinhappe soola lahustuvus. Siis sadeneb, mida nimetatakse hambakiviks. See kristalliseeritakse, hapestatakse ja lõpuks saadakse hape ise. Temaga pole aga asjad nii lihtsad.
Pasteur
Tegelikult sisaldab lahus kahte hapet: viinhapet ja teist, viinamarjahapet. Need erinevad selle poolest, et viinhappel on optiline aktiivsus (pöörab polariseeritud valguse tasandit paremale), viinamarjahappel aga mitte. Louis Pasteur uuris seda nähtust ja leidis, et iga happe moodustatud kristallid on üksteise peegelpildid, see tähendab, et ta pakkus välja seose kristallide kuju ja ainete optilise aktiivsuse vahel. 1848. aastal kuulutas ta pärast mitmeid katseid välja uut tüüpi viinhapete isomeeria, mida ta nimetas enantiomerismiks.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff tutvustas niinimetatud asümmeetrilise (või kiraalse) süsinikuaatomi kontseptsiooni. See on süsinik, mis on orgaanilises molekulis seotud nelja erineva aatomiga. Näiteks viinhappes on ahela teise aatomi naabrites karboksüülrühm,vesinik, hapnik ja teine tükk viinhapet. Kuna selles konfiguratsioonis korraldab süsinik oma sidemed tetraeedri kujul, on võimalik saada kaks ühendit, mis on üksteise peegelpildid, kuid neid on võimatu üksteise peale "peale asetada" muutmata sidemete järjekord molekulis. Muide, selline kiraalsuse defineerimise viis on Lord Kelvini soovitus: punktide rühma (meie puhul on punktid molekulis olevad aatomid) kuvamist, millel on kiraalsus ideaalses lamepeeglis, ei saa kombineerida punktide rühma endaga..
Molekulide sümmeetria
Peegelseletus tundub lihtne ja ilus, kuid tänapäevases orgaanilises keemias, kus uuritakse tõesti tohutuid molekule, seostatakse seda spekulatiivset meetodit märkimisväärsete raskustega. Seetõttu pöörduvad nad matemaatika poole. Või õigemini sümmeetria. Seal on nn sümmeetriaelemendid - telg, tasapind. Keerame-vääname molekuli, jättes sümmeetriaelemendi fikseerituks ja molekul hakkab pärast teatud nurga (360°, 180° või midagi muud) pööramist välja nägema täpselt samasugune kui alguses.
Ja van't Hoffi väga asümmeetriline süsinikuaatom on kõige lihtsama sümmeetria alus. See aatom on molekuli kiraalne kese. See on tetraeedriline: sellel on neli sidet, millest igaühel on erinevad asendajad. Ja seetõttu, keerates ühendust piki sellist aatomit sisaldavat telge, saame identse pildi alles pärast täielikku 360 ° pööramist.
Üldiselt ei saa molekuli kiraalne tsenter olla ainult üksaatom. Näiteks on selline huvitav ühend – adamantaan. See näeb välja nagu tetraeeder, mille iga serv on lisaks väljapoole painutatud ja igas nurgas on süsinikuaatom. Tetraeeder on sümmeetriline oma keskme suhtes ja sama on ka adamantaani molekul. Ja kui neljale identsele adamantaani "sõlmele" lisada neli erinevat asendajat, omandab see ka punktisümmeetria. Lõppude lõpuks, kui pöörate seda sisemise "raskuskeskme" suhtes, langeb pilt esialgsega kokku alles pärast 360 °. Siin mängib asümmeetrilise aatomi asemel kiraalse tsentri rolli adamantaani "tühi" tsenter.
Stereoisomeerid bioorgaanilistes ühendites
Kiraalsus on bioloogiliselt aktiivsete ühendite jaoks äärmiselt oluline omadus. Elutegevuse protsessides osalevad ainult teatud struktuuriga isomeerid. Ja peaaegu kõik keha jaoks olulised ained on paigutatud nii, et neil oleks vähem alt üks kiraalne keskus. Kõige populaarsem näide on suhkur. See on glükoos. Selle ahelas on kuus süsinikuaatomit. Neist neljal aatomil on nende kõrval neli erinevat asendajat. See tähendab, et glükoosil on 16 võimalikku optilist isomeeri. Kõik need jagunevad alkoholirühmale lähima asümmeetrilise süsinikuaatomi konfiguratsiooni järgi kahte suurde rühma: D-sahhariidid ja L-sahhariidid. Elusorganismis osalevad ainevahetusprotsessides ainult D-sahhariidid.
Ka üsna levinud näide stereoisomeeri kohta bioorgaanilises keemias on aminohapped. Kõik looduslikudaminohapetel on aminorühmad karboksüülrühmale lähima süsinikuaatomi lähedal. Seega on igas aminohappes see aatom asümmeetriline (erinevad asendajad – karboksüülrühm, aminorühm, vesinik ja ülejäänud ahel; erand on kahe vesinikuaatomiga glütsiin).
Selle aatomi konfiguratsiooni järgi jagunevad kõik aminohapped ka D-seeriaks ja L-seeriaks, ainult looduslikes protsessides on erinev alt suhkrutest ülekaalus L-seeria.
