Orgaanilises keemias võib kohata süsivesinikaineid, mille ahelas on erinev süsiniku hulk ja C=C-side. Need on homoloogid ja neid nimetatakse alkeenideks. Oma struktuuri tõttu on nad keemiliselt reaktiivsemad kui alkaanid. Aga millised on nende reaktsioonid? Mõelge nende levikule looduses, erinevatele hankimis- ja rakendusmeetoditele.
Mis need on?
Alkeenid, mida nimetatakse ka olefiinideks (õlisteks), said oma nime eteenkloriidist, selle rühma esimese esindaja derivaadist. Kõigil alkeenidel on vähem alt üks C=C kaksikside. C H2n - kõigi olefiinide valem ja nimi on moodustatud alkaanist, mille molekulis on sama arv süsinikuid, ainult järelliide -an muudab -ene. Araabia number nime lõpus läbi sidekriipsu näitab süsiniku numbrit, millest kaksikside algab. Mõelge peamistele alkeenidele, tabel aitab teil neid meeles pidada:
| Alkane | Nimi | Alkeen | Nimi |
| C2H6 | etaan | C2H4 | eteen (etüleen) |
| C3H8 | propaan | C3H6 | propeen (propüleen) |
| C4H10 | butaan | C4H8 | buteen-1 |
| C5H12 | pentaan | C5H10 | penteen-1 (amüleen) |
| C6H14 | heksaan | C6H12 | hekseen-1 (heksüleen) |
| C7H16 | heptaan | C7H14 |
hepteen-1 (heptüleen) |
| C8H18 | oktaaniarv | C8H16 | okteen |
| C9H20 | nonane | C9H18 | pole ühtegi |
Kui molekulidel on lihtne hargnemata struktuur, siis lisage järelliide -ylene, see kajastub ka tabelis.
Kust neid leida?
Kuna alkeenide reaktsioonivõime on väga kõrge, on nende esindajad looduses äärmiselt haruldased. Olefiini molekuli elupõhimõte on "olgem sõbrad". Muid aineid läheduses pole – see pole oluline, me oleme üksteisega sõbrad, moodustades polümeere.
Kuid need on olemas ja väike arv esindajaid on seotud naftagaasiga ning suuremad esindajad on Kanadas toodetud naftas.
Alkeenide eteeni kõige esimene esindaja onhormoon, mis stimuleerib puuviljade valmimist, seetõttu sünteesivad seda väikestes kogustes taimestiku esindajad. Seal on alkeen cis-9-trikooseen, mis emastel toakärbestel täidab seksuaalse atraktandi rolli. Seda nimetatakse ka Muscaluriks. (Atraktant – loodusliku või sünteetilise päritoluga aine, mis tekitab teises organismis külgetõmmet lõhnaallika poole). Keemia seisukohast näeb see alkeen välja järgmine:
Kuna kõik alkeenid on väga väärtuslikud toorained, on nende kunstliku saamise viisid väga erinevad. Mõelge kõige levinumale.
Ja kui vajate palju?
Tööstuses saadakse alkeenide klass peamiselt krakkimise teel, s.o. molekuli lõhenemine kõrgete temperatuuride, kõrgemate alkaanide mõjul. Reaktsioon nõuab kuumutamist vahemikus 400 kuni 700 °C. Alkaan lõheneb nii, nagu tahab, moodustades alkeene, mille jaoks me kaalume meetodeid, millel on suur hulk molekulaarstruktuuri valikuid:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Teist levinud meetodit nimetatakse dehüdrogeenimiseks, mille käigus vesiniku molekul eraldatakse alkaanide seeria esindajast katalüsaatori juuresolekul.
Laboritingimustes on alkeenid ja saamismeetodid erinevad, need põhinevad eliminatsioonireaktsioonidel (aatomirühma elimineerimine neid asendamata). Kõige sagedamini eemaldatakse veeaatomid alkoholidest, halogeenidest, vesinikust või vesinikhalogeniididest. Kõige levinum viis alkeenide saamiseks on alkoholide manuluselhape katalüsaatorina. Võib kasutada ka muid katalüsaatoreid
Kõik eliminatsioonireaktsioonid alluvad Zaitsevi reeglile, mis on järgmine:
Veenikuaatom eraldub süsinikust, mis külgneb süsinikuga, mis kannab rühma -OH, milles on vähem vesinikke.
Pärast reegli rakendamist vastake, milline reaktsiooniprodukt on ülekaalus? Hiljem saate teada, kas vastasite õigesti.
Keemilised omadused
Alkeenid reageerivad aktiivselt ainetega, katkestades nende pi-sideme (teine nimi C=C sidemele). Lõppude lõpuks pole see nii tugev kui üksik (sigma side). Küllastumata süsivesinik muutub küllastunud süsivesinikuks, ilma et tekiks pärast reaktsiooni (lisamist) muid aineid.
Järgmised on kõige levinumad alkeenide reaktsioonid, mis toimuvad erinevat tüüpi inimtegevuses:
- vesiniku lisamine (hüdrogeenimine). Selle läbimiseks on vaja katalüsaatori olemasolu ja kuumutamist;
- halogeenmolekulide sidumine (halogeenimine). See on üks kvalitatiivsetest reaktsioonidest pi-sidemele. Lõppude lõpuks, kui alkeenid reageerivad broomveega, muutub see pruunist läbipaistvaks;
- reaktsioon vesinikhalogeniididega (hüdrohalogeenimine);
- vee lisamine (hüdratsioon). Reaktsioonitingimused on kuumutamine ja katalüsaatori (happe) olemasolu;
Asümmeetriliste olefiinide reaktsioonid vesinikhalogeniidide ja veega järgivad Markovnikovi reeglit. See tähendab, et vesinik liitub selle süsinikuga süsinik-süsinik kaksiksidemest, millel on juba rohkemvesinikuaatomid.
- põlemine;
- osalise oksüdatsiooni katalüütik. Toode on tsüklilised oksiidid;
- Wagneri reaktsioon (oksüdatsioon permanganaadiga neutraalses keskkonnas). See alkeenireaktsioon on veel üks kõrge kvaliteediga C=C side. Voolamisel kaaliumpermanganaadi roosa lahus värvub. Kui sama reaktsioon viiakse läbi kombineeritud happelises keskkonnas, on tooted erinevad (karboksüülhapped, ketoonid, süsinikdioksiid);
- isomerisatsioon. Kõik tüübid on iseloomulikud: cis- ja trans-, kaksiksideme nihkumine, tsüklistumine, skeleti isomerisatsioon;
- polümerisatsioon on olefiinide peamine omadus tööstuses.
Meditsiinirakendused
Alkeenide reaktsiooniproduktidel on suur praktiline tähtsus. Paljusid neist kasutatakse meditsiinis. Glütseriini saadakse propeenist. See mitmehüdroksüülne alkohol on suurepärane lahusti ja kui seda kasutatakse vee asemel, on lahused kontsentreeritumad. Meditsiinilistel eesmärkidel lahustatakse selles alkaloide, tümooli, joodi, broomi jm. Glütseriini kasutatakse ka salvide, pastade ja kreemide valmistamisel. See hoiab ära nende kuivamise. Iseenesest on glütseriin antiseptik.
Vesinikkloriidiga reageerimisel saadakse derivaadid, mida kasutatakse nahale kandmisel kohaliku tuimestusena, samuti lühiajaliseks anesteesiaks koos väiksemate kirurgiliste sekkumistega, kasutades sissehingamist.
Alkadieenid on alkeenid, mille ühes molekulis on kaks kaksiksidet. Nende peamine rakendus- sünteetilise kummi tootmine, millest valmistatakse siis erinevaid soojenduspatju ja süstlaid, sonde ja kateetreid, kindaid, nibusid ja palju muud, mis on haigete eest hoolitsemisel lihts alt asendamatu.
Tööstuslikud rakendused
| Tööstusharu tüüp | Mida kasutatakse | Kuidas neid kasutada? |
| Põllumajandus | ethene | kiirendab juur- ja puuviljade valmimist, taimede defoliatsiooni, kasvuhoonete kiled |
| Värvi-värviline | eteen, buteen, propeen jne. | lahustite, eetrite, lahustite saamiseks |
| Inseneritöö | 2-metüülpropeen, eteen | sünteetilise kautšuki tootmine, määrdeõlid, antifriis |
| Toidutööstus | ethene | tefloni, etüülalkoholi, äädikhappe tootmine |
| Keemiatööstus | eteen, polüpropüleen | vastu võtta alkohole, polümeere (polüvinüülkloriid, polüetüleen, polüvinüülatsetaat, polüisobutüleen, atseetaldehüüd |
| Kaevandamine | ethen jt | lõhkeained |
Alkeenid ja nende derivaadid on leidnud tööstuses laiemat rakendust. (Kus ja kuidas alkeene kasutatakse, vt ül altoodud tabelit).
See on vaid väike osa alkeenide ja nende derivaatide kasutamisest. Iga aastaga vajadus olefiinide järele ainult suureneb, mis tähendab, et suureneb ka vajadus nende tootmise järele.
(Vastus: buteen-2.)
