Alifaatsed aminohapped – karboksüülhapete derivaadid – on looduses lai alt levinud. Nad mängivad olulist rolli paljudes elutähtsates protsessides. Nende põhjal valmistatakse teatud tüüpi ravimeid.
Alifaatne aminohape – mis see on?
Aminohapped täidavad inimkehas ja teistes loomades olulisi funktsioone, kuna need on neurotransmitterid ja valkude ehituskivid. Neid on vaja ka õigeks ainevahetuseks.
Alifaatsed aminohapped on mitmesugused aminokarboksüülaminohapped, milles amino- ja karboksüülrühmad on seotud alifaatse süsinikuaatomiga. Mõiste "alifaatne" viitab antud elemendi aatomite lineaarsetele või hargnenud ahelatele.
Suurem osa elusorganismidest eraldatud aminohapetest on alifaatsed. Keemias kasutavad nad peamiselt nende ainete igapäevaseid nimetusi vastav alt algsetele valkudele, millest need saadi, kuna süstemaatilise nomenklatuuri järgi on neil liiga tülikad nimetused.
Ühenduste tüübid struktuuri järgi
Alifaatsed aminohapped jagunevad olenev alt amino- ja karboksüülrühmade asukohast järgmisteks tüüpideks:
- Alfa isomeerid. Nende hulka kuuluvad suurem osa taimedes, mikroorganismides ja loomades leiduvatest looduslikest ühenditest. Neid leidub ka meteoriitides ja nende ainete struktuur on sama, mis maapealsetel elusolenditel.
- Beeta-aminohapped. Näiteks on β-alaniin, mis on osa koensüümist A. Viimane osaleb rasvhapete sünteesis ja oksüdatsioonis.
- Gamma isomeerid. Selle rühma üks eredamaid esindajaid on ɣ-aminovõihape (GABA), kõige olulisem närvisüsteemi neurotransmitter, mis vastutab närviprotsesside pärssimise, erutuse nõrgenemise ja mahasurumise eest.
Kõik alfa-tüüpi aminohapped, välja arvatud glütsiin, on asümmeetrilise struktuuriga, eksisteerivad kahe peegelpeegelduse kujul, mis ruumis ei ühine (L- ja D-aminohapped) ning neil on loomulik optiline aktiivsus. Olulisemad L-aminohapped on glütsiin, alaniin, seriin, tsüsteiin, asparagiinhape, türosiin, leutsiin, glutamiin, isoleutsiin, arginiin, lüsiin, proliin.
Alifaatsete aminohapete näited on toodud alloleval joonisel.
Ainetüübid muude kriteeriumide järgi
Samuti on olemas klassifikatsioon alifaatsete aminohapete valgusünteesis osalemise olemuse järgi.
- Proteinogeensed ühendid L-seeriast, mis kinnituvad RNA kontrolli all olevate ribosoomide valkudele. Nemadjärjestus on geneetiliselt kodeeritud. Selliseid aminohappeid on ainult kakskümmend.
- Mitteproteinogeenne (mittekodeeriv), ei kuulu valkude hulka, kuid täidab olulisi funktsioone (peamiselt osaleb ainevahetusprotsessides). Mõned neist on mürgised ja inimestele mürgised.
Happe-aluse omaduste järgi jagunevad alifaatsed aminohapped 3 tüüpi:
- happeline (asparagiin- ja glutamiinhape);
-
neutraalne, sisaldab sama arvu aluselisi ja happelisi rühmi;
- aluseline (histidiin, arginiin, lüsiin ja teised).
Füüsikalised ja keemilised omadused
Järgmised omadused on tüüpilised alifaatsetele aminohapetele:
- struktuur bipolaarsete ioonide kujul kristallilises olekus;
- kõrge sulamistemperatuur (α-aminohapetel ei ole selget väärtust);
- hea lahustuvus vees ja leeliste, hapete vesilahustes;
- amfoteeriline;
- põhiomadused happelises keskkonnas ja vastupidi;
- kui keskkonna pH on suurem kui isoelektriline punkt, moodustavad alifaatsed aminohapped leelistega sooli, mis lahustuvad vees hästi.
Nende ainete segusid nende naatriumi- või kaaliumisooladega kasutatakse keemiliseks analüüsiks kasutatavate puhverlahuste valmistamiseks.
Süntees
BLaboritingimustes on nende ühendite tootmine keeruline ülesanne, kuna need on optiliselt aktiivsed ja looduslikes tingimustes toimub nende tootmine ensüümide osalusel. Seetõttu saadakse keemiliselt ainult ratseemilised aminohapped, mis on optiliste isomeeride segu.
Lähteainena kasutatakse α-halokarboksüülhappeid, mis reageerides ammoniaagiga annavad alifaatseid aminohappeid. Saada on ka teisi viise - ketohapetest ja nende derivaatidest redutseeriva amiinimise protsessis, maloonestrist, aminoäädikhapet (glütsiini). Aminohapete sünteesiks tööstuslikus mastaabis kasutatakse mikrobioloogilisi tehnoloogiaid. Geenitehnoloogia abil eraldatakse need ained spetsiaalselt kultiveeritud mikroorganismide toodetud valgumolekulidest.
Roll looduses
Ainult taimedes ja mikroorganismides on tuvastatud üle 200 alifaatse aminohappe ja kokku on neid tänapäeval üle viiesaja. Need on osa antibakteriaalsetest ainetest (nt penitsilliinist), mida mikroorganismid toodavad, ja moodustavad ka enamiku bakterite rakuseina.
Loomade kehas täidavad need ained järgmisi põhifunktsioone:
- valkude, ensüümide, hormoonide, koensüümide ja muude oluliste orgaaniliste ühendite süntees;
- bioloogiliselt aktiivsete amiinide (dopamiin, norepinefriin, epinefriin, serotoniin jt) moodustumine;
- osalemine närviimpulsside ülekandes ja ainevahetusprotsessides.
Inimese ajurakkudes toimub aktiivne ainevahetus aminohapete osalusel, mille kontsentratsioon on 7 korda kõrgem kui vereplasmas.
Meditsiinirakendused
Nende ühendite kasutamine meditsiinilistel eesmärkidel põhineb nende võimel osaleda lämmastikku sisaldavate elementide vahetuses ja bioloogiliselt aktiivsete ainete sünteesis. On palju ravimeid, mis sisaldavad alifaatseid aminohappeid. Allpool on loetletud mõned neist ja nende kasutamine ravipraktikas.
- Glutamiinhape – kesknärvisüsteemi patoloogia, epilepsia, psühhoos, vaimne alaareng lastel, tserebraalparalüüs, Downi tõbi.
- Metioniin – toksiline maksakahjustus (tsirroos, mürgistus arseeni, kloroformi ja muude toksiinidega), samuti selle organi haigused kroonilise alkoholismi, suhkurtõve korral.
- Aminalon on neurotroopne aine.
- Tsüsteiin – katarakti vastu.
- Atsetüültsüsteiin - hingamisteede haiguste korral mukolüütikumina.
